Fmoc-Val-Ala-N3 | 913639-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Val-Ala-N3
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-azido-1-oxopropan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 913639-92-6
• 化学式: C₂₃H₂₅N₅O₄
• 分子量: 435.483
• InChiKey: OTPZSHSHVLREJL-XOBRGWDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  133.26
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Val-Ala-N3 反应 0.01h， 以92%的产率得到9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-[[(1R)-1-isocyanatoethyl]amino]-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  制备，分离和表征Ñ α -Fmoc-肽的异氰酸酯：寡-α肽的脲溶液合成

  摘要：

  所述Ñ α -Fmoc-肽的异氰酸酯3A - q，4A - Ç，和图5a - ç通过的Curtius重排制备Ñ α -Fmoc-肽酰基叠氮于甲苯下热，微波，和超声波的条件。所有Ñ α -Fmoc-低聚肽的异氰酸酯制成，分离稳定的结晶固体用71至94％的产率，并通过被完全表征1 H NMR，13 C NMR和质谱。其为寡-α肽脲的合成效用7A - ˚F和图8a -c通过发散耦合法得到证明。的耦合Ñ α -Fmoc-二肽的异氰酸酯与氨基酸酯或具有N，O二（三甲基硅基）氨基酸导致Ñ α -Fmoc-三肽基脲酯和含有各一个肽键和脲键的羧酸。发散的方法扩展到使用双-TMS-肽酸作为氨基成分的2 + 2策略合成四肽基脲。为了将脲键在相邻的位置，Ñ α -Fmoc肽尿素异氰酸9A - d被制备并在三个四肽脲的合成10a的- b和从N-末端开始连续包含一个肽键和两个脲键的11。然后该协议用于五个尿素的类似物的合成13

  DOI：

  10.1021/jo0611723
• 作为产物：
  描述：

  芴甲氧羰基-L-缬氨酰-L-丙氨酸 在 sodium azide 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 Fmoc-Val-Ala-N3
  参考文献：
  名称：

  用羧酸新方法和简单方法合成叠氮化物，脲和氨基甲酸酯：肽偶联剂EDC和HBTU的应用†

  摘要：

  使用肽偶联剂，EDC和 HBTU描述。该程序高效，实用并且适用于多种羧酸，包括ñ保护的氨基酸。使用相同的试剂，还可以从酸一锅合成尿素，二肽基脲酯和氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1039/b920290k

文献信息

• Synthesis of retro-inverso peptides employing isocyanates of Nα-Fmoc-amino acids/peptide acids catalyzed by DMAP
  作者：Rao Venkataramanarao、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.066

  日期：2006.12

  The Goldschmidt-Wick type reaction between isocyanates of N-alpha-Fmoc-amino acids/peptide acids and N-alpha-Boc-/Z-/ Bsmoc-amino acids catalyzed by DMAP leads to the incorporation of a reversed peptide bond. It was found to be a simple, efficient and clean reaction. All the retro-inverso peptides made were obtained as crystalline compounds in 70-92% yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sureshbabu, Vommina V.; Venkataramanarao, Rao, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 47, # 6, p. 910 - 919
  作者：Sureshbabu, Vommina V.、Venkataramanarao, Rao

  DOI：——

  日期：——
• Babu, Vommina V. Suresh; Kantharaju; Sudarshan, Naremaddepalli S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 8, p. 1880 - 1886
  作者：Babu, Vommina V. Suresh、Kantharaju、Sudarshan, Naremaddepalli S.

  DOI：——

  日期：——
• Suresh Babu, Vommina V.; Vasanthakumar, Ganga-Ramu; Patil, Basanagoud S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 9, p. 1853 - 1858
  作者：Suresh Babu, Vommina V.、Vasanthakumar, Ganga-Ramu、Patil, Basanagoud S.

  DOI：——

  日期：——