2,2'-bis[(4-nitrophenyl)methylene]carbonimidic dihydrazide hydrochloride | 473391-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-bis[(4-nitrophenyl)methylene]carbonimidic dihydrazide hydrochloride
• 英文别名: 1,2-Bis[(4-nitrophenyl)methylideneamino]guanidine;hydrochloride
• CAS: 473391-26-3
• 化学式: C₁₅H₁₃N₇O₄*ClH
• 分子量: 391.774
• InChiKey: RNBRCXQLXQOUOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.727
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氨基胍盐酸盐 、 对硝基苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 以75%的产率得到2,2'-bis[(4-nitrophenyl)methylene]carbonimidic dihydrazide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Functionalized guanidinium chloride based colourimetric sensors for fluoride and acetate: single crystal X-ray structural evidence of -NH deprotonation and complexation

  摘要：

  一系列新型对称功能化的氨基甲酸铵氯化物（S1–S10）以良好的产率合成，并研究其在MeCN–DMF (24 : 1) (v/v)中对阴离子的感应能力。这些分子在阴离子存在下的吸收带通过改变附加在氨基甲酸铵基团（类似于尿素）上的功能基团而调控，涉及（i）芳香性（S1–S4），（ii）电子诱导效应（S1，S5–S9），（iii）位置异构效应（S7–S9），（iv）吲哚功能性（S10）等共轭芳基单元。霍夫迈斯特系列中优于Cl−的阴离子（F−，AcO−，H2PO4−）皆可作为该系列分子的分析物，而与Cl−相比，碱性较弱的阴离子不会造成任何干扰。因此，这系列分子适合在霍夫迈斯特系列的狭窄窗口中检测阴离子。在所有阴离子中，只有氟离子导致显著的颜色变化，从黄色变为红色，再变为红橙色，最后变为蓝色，这与附加在氨基甲酸铵基团上的芳香性、诱导效应和位置异构效应的增加无关。有趣的是，S9在颜色计测上能够清晰地感知F−和AcO−。此外，附有吲哚功能的传感器S10表明在颜色计测中选择性地感知F−，在大约930 nm处具有近红外特征，尽管这两种信号本质上都非常不稳定。通过紫外-可见光滴定实验计算的S1–S10（除了S5）与F−、AcO−的配合物形成稳定常数。最后，针对用氟化钠处理S6形成的物种1进行的单晶X射线结构研究确认了-NH去质子化，而S6和S2与苯甲酸钠的反应则显示出1:1的主客体结合，分别形成配合物2和3。

  DOI：

  10.1039/c0ob00947d

文献信息

• Robenidine Analogues as Gram-Positive Antibacterial Agents
  作者：Rebecca J. Abraham、Andrew J. Stevens、Kelly A. Young、Cecilia Russell、Anastasia Qvist、Manouchehr Khazandi、Hui San Wong、Sam Abraham、Abiodun D. Ogunniyi、Stephen W. Page、Ryan O’Handley、Adam McCluskey、Darren J. Trott

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01797

  日期：2016.3.10

  also accommodated a CH2OH moiety (75; 2,2′-bis[1-(4-chlorophenyl)-2-hydroxyethylidene]carbonimidic dihydrazide). Analogues 1, 27 (2,2′-bis[4-(1,1-dimethylethyl)phenyl]methylene}carbonimidic dihydrazide), and 69 (2,2′-bis[1-(4-chlorophenyl)ethylidene]carbonimidic dihydrazide hydrochloride) were active against 24 clinical MRSA and MSSA isolates. No dose-limiting cytotoxicity at ≥2× MIC or hemolysis at

  Robenidine 1（2,2'-双[（4-氯苯基）亚甲基]羰基二酰肼）具有抗MRSA和VRE的活性，MIC分别为8.1和4.7μM。SAR显示4-F（8），3-F（9），3-CH 3（22）和4-C（CH 3）3（27）（23.7–71μM）和用3-Cl（3），4-CH 3（21）和4-CH（CH 3）2（26）（8.1-13.0μM）。亚胺碳烷基化确定了一个甲基/乙基结合口袋，该口袋也可以容纳CH 2 OH部分（75; 2,2'-双[1-（4-氯苯基）-2-羟基亚乙基]亚氨基二酰肼。类似物1，27（2,2'-双[4-（1,1-二甲基乙基）苯基]亚甲基}肼carbonimidic）和69（2,2'-双[1-（4-氯苯基）亚乙基] carbonimidic盐酸二酰肼）对24种临床MRSA和MSSA分离物具有活性。在≥2xMIC时未观察到剂量限制的细胞毒性，在≥8xMIC时未观察到溶血。
• ROBENIDINE ANALOGS AS POTENT ANTIMALARIALS AGAINST DRUG-RESISTANT PLASMODIUM FALCIPARUM
  申请人：OREGON HEALTH & SCIENCE UNIVERSITY

  公开号：US20220267258A1

  公开（公告）日：2022-08-25

  Provided herein is a compound of Formula (I): wherein: R 1 is selected from the group of —F, —Cl, —Br, —I, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 haloalkoxy, —NO 2 , —C(H)═O, ═O, —CN, and COOR 3 ; R 2 is selected from the group of H and C 1 -C 3 alkyl; and R 3 is selected from the group of H, C 1 -C 6 alkyl, and benzyl; or a pharmaceutically acceptable salt, co-crystal, ester, solvate, hydrate, isomer (including optical isomers, racemates, or other mixtures thereof), tautomer, isotope, polymorph, or pharmaceutically acceptable prodrug thereof, along with pharmaceutical compositions and methods of using the compound in the treatment of malaria, particularly including drug-resistant malaria.

  提供的是化合物I的公式：其中：R1选自—F，—Cl，—Br，—I，C1-C6卤代烷基，C1-C6卤代氧烷基，—NO2，—C（H）═O，═O，—CN和COOR3的组；R2选自H和C1-C3烷基；R3选自H，C1-C6烷基和苄基；或其药学上可接受的盐，共晶体，酯，溶剂合物，水合物，异构体（包括光学异构体，外消旋体或其他混合物），互变异构体，同位素，多晶形或其药学上可接受的前药，以及使用该化合物治疗疟疾的药物组合物和方法，特别是包括耐药性疟疾。
• Robenidine Analogues Are Potent Antimalarials in Drug-Resistant <i>Plasmodium falciparum</i>
  作者：Alina Krollenbrock、Yuexin Li、Jane Xu Kelly、Michael K. Riscoe

  DOI：10.1021/acsinfecdis.1c00001

  日期：2021.7.9