5′-O-[benzyloxy(piperidin-1-yl)]phosphinyl-2′,3′-O-bis-(benzyloxycarbonyl)uridine | 1447333-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5′-O-[benzyloxy(piperidin-1-yl)]phosphinyl-2′,3′-O-bis-(benzyloxycarbonyl)uridine
• 英文别名: benzyl [(2R,3R,4R,5R)-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-5-[(oxido-phenylmethoxy-piperidin-1-ylphosphaniumyl)oxymethyl]-4-phenylmethoxycarbonyloxyoxolan-3-yl] carbonate
• CAS: 1447333-43-8
• 化学式: C₃₇H₄₀N₃O₁₂P
• 分子量: 749.711
• InChiKey: YROMDORMABLOFP-RPQYJJCASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5′-O-[benzyloxy(piperidin-1-yl)]phosphinyl-2′,3′-O-bis-(benzyloxycarbonyl)uridine 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-piperidin-1-ylphosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  AP（V）–N活化核苷多磷酸盐合成的策略

  摘要：

  已经开发了由4，5-二氰基咪唑（DCI）促进的受保护的核苷5'-磷酸哌啶酸酯合成核苷5'-三磷酸酯（NTPs）和核苷5'-二磷酸酯（NDP）的通用且高产率的方法。31 P NMR示踪实验表明，顺序的脱保护和偶联反应非常干净。磷酸哌啶酯对DCI促进的NTP / NDP合成显示出优于常规磷酸吗啉酸酯的反应性。实验结果表明，取决于焦磷酸盐和磷酸盐的不同亲核性，DCI激活的机制对于NTP和NDP合成可能是独特的。

  DOI：

  10.1021/jo4011156
• 作为产物：
  描述：

  苄基-N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 在 四氮唑 、 四氯化碳 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 5′-O-[benzyloxy(piperidin-1-yl)]phosphinyl-2′,3′-O-bis-(benzyloxycarbonyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  AP（V）–N活化核苷多磷酸盐合成的策略

  摘要：

  已经开发了由4，5-二氰基咪唑（DCI）促进的受保护的核苷5'-磷酸哌啶酸酯合成核苷5'-三磷酸酯（NTPs）和核苷5'-二磷酸酯（NDP）的通用且高产率的方法。31 P NMR示踪实验表明，顺序的脱保护和偶联反应非常干净。磷酸哌啶酯对DCI促进的NTP / NDP合成显示出优于常规磷酸吗啉酸酯的反应性。实验结果表明，取决于焦磷酸盐和磷酸盐的不同亲核性，DCI激活的机制对于NTP和NDP合成可能是独特的。

  DOI：

  10.1021/jo4011156

文献信息

• An improved P(V)-N activation strategy for the synthesis of nucleoside diphosphate 6-deoxy-l-sugars
  作者：Qi Sun、Xingjian Li、Jian Sun、Shanshan Gong、Gang Liu、Guodong Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.059

  日期：2014.1

  Four nucleoside diphosphate 6-deoxy-(L)-sugars have been efficiently synthesized by coupling sugar-1-phosphates prepared from the H-phosphonate precursors with nucleoside 5'-phosphoropiperidates in the presence of 4,5-dicyanoimidazole (DCI) as the activator. Compared to the conventional 1H-tetrazole-promoted phosphoromorpholidate method, the new phosphoropiperidate/DCI system significantly shortened the reaction time and afforded nucleoside diphosphate sugars in excellent isolated yields. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A P(V)–N Activation Strategy for the Synthesis of Nucleoside Polyphosphates
  作者：Qi Sun、Shanshan Gong、Jian Sun、Si Liu、Qiang Xiao、Shouzhi Pu

  DOI：10.1021/jo4011156

  日期：2013.9.6

  A general and high-yielding synthesis of nucleoside 5′-triphosphates (NTPs) and nucleoside 5′-diphosphates (NDPs) from protected nucleoside 5′-phosphoropiperidates promoted by 4,5-dicyanoimidazole (DCI) has been developed. 31P NMR tracing experiments showed that the sequential deprotection and coupling reactions were exceptionally clean. The phosphoropiperidate exhibited superior reactivity to the

  已经开发了由4，5-二氰基咪唑（DCI）促进的受保护的核苷5'-磷酸哌啶酸酯合成核苷5'-三磷酸酯（NTPs）和核苷5'-二磷酸酯（NDP）的通用且高产率的方法。31 P NMR示踪实验表明，顺序的脱保护和偶联反应非常干净。磷酸哌啶酯对DCI促进的NTP / NDP合成显示出优于常规磷酸吗啉酸酯的反应性。实验结果表明，取决于焦磷酸盐和磷酸盐的不同亲核性，DCI激活的机制对于NTP和NDP合成可能是独特的。