(5S)-3-(4-tert-butylphenyl)-5-(prop-2-en-1-yl)-2,5-dihydrofuran-2-one | 1452899-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S)-3-(4-tert-butylphenyl)-5-(prop-2-en-1-yl)-2,5-dihydrofuran-2-one
• 英文别名: 3-(4-tert-butylphenyl)-5-(prop-2-en-1-yl)-2,5-dihydrofuran-2-one；(2S)-4-(4-tert-butylphenyl)-2-prop-2-enyl-2H-furan-5-one
• CAS: 1452899-98-7
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: MTZYTPOKUQDBLG-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-tert-butylphenyl)-2,5-dihydrofuran-2-one 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (5S)-3-(4-tert-butylphenyl)-5-(prop-2-en-1-yl)-2,5-dihydrofuran-2-one 、 (5R)-3-(4-tert-butylphenyl)-5-(prop-2-en-1-yl)-2,5-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  顺序Pd-AAA /跨复分解/ Cope重排策略的手性丁烯内酯的立体选择性合成。

  摘要：

  据报道，具有两个相邻的立体中心的γ-丁烯内酯的实用且高度对映体（高达94：6 er）和非对映选择性（高达> 20：1 dr）合成具有连续直接钯催化的不对称烯丙基烷基化/（E选择性交叉复分解/ [3,3]-σ应对重排，从容易获得的α-取代的（5 H）-呋喃-2-酮中获得。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00521

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Allylic Alkylation of Cyclic Dienol Carbonates: Efficient Route to Enantioenriched γ-Butenolides Bearing an All-Carbon α-Quaternary Stereogenic Center
  作者：Jeremy Fournier、Oscar Lozano、Candice Menozzi、Stellios Arseniyadis、Janine Cossy

  DOI：10.1002/anie.201206368

  日期：2013.1.21

  Allyl dienol carbonates (1) served as substrates for the title reaction to afford the furanones 2 in both high yields and high enantioselectivities. These furanones were eventually converted into valuable building blocks including γ‐tertiary and γ‐quaternary furanones (3) as well as β‐quaternary butyrolactones (4). This method was used as a key step in the total synthesis of (−)‐nephrosteranic acid

  α，β，γ：碳酸烯丙二烯酯（1）作为标题反应的底物，以高收率和高对映选择性同时提供呋喃酮2。这些呋喃酮最终被转化为有价值的结构单元，包括γ-叔和γ-季呋喃酮（3）以及β-季丁内酯（4）。该方法被用作（-）-肾甾酸和（-）-木纤维酸的全合成过程中的关键步骤。
• A Sequential Pd-AAA/Cross-Metathesis/Cope Rearrangement Strategy for the Stereoselective Synthesis of Chiral Butenolides
  作者：Sidonie Aubert、Tania Katsina、Stellios Arseniyadis

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00521

  日期：2019.4.5

  practical and highly enantio- (up to 94:6 er) and diastereoselective (up to >20:1 dr) synthesis of γ-butenolides bearing two adjacent stereogenic centers is reported featuring a sequential direct palladium-catalyzed asymmetric allylic alkylation/(E)-selective cross-metathesis/[3,3]-sigmatropic Cope rearrangement from readily available α-substituted (5H)-furan-2-ones.

  据报道，具有两个相邻的立体中心的γ-丁烯内酯的实用且高度对映体（高达94：6 er）和非对映选择性（高达> 20：1 dr）合成具有连续直接钯催化的不对称烯丙基烷基化/（E选择性交叉复分解/ [3,3]-σ应对重排，从容易获得的α-取代的（5 H）-呋喃-2-酮中获得。