4-ethynyl-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran | 1261299-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-ethynyl-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 1261299-94-8
• 化学式: C₁₃H₁₂O
• 分子量: 184.238
• InChiKey: WRMNMALXDWUBOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.49
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-ethynyl-hex-5-en-1-yn-3-yl)benzene 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium tetrahydroborate 、 dichloro-[(R)-(4-methoxy-6-methylpyridin-2-yl)(phenyl)methanolato]-gold(III) 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 31.25h， 生成 4-ethynyl-4-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyran 、 3-ethynyl-2-methylene-3-phenyl-tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Reversal of Selectivity in Gold-Catalyzed Cyclizations of 3,3-Disubstituted 1,4-Diynes

  摘要：

  A general synthetic access to 3,3-disubstituted 1,4-diynes bearing a quaternary carbon center from acetylacetone was developed. The compounds were cyclized to the corresponding enol ethers by cationic gold complexes. The reactions occur in complete exo-selectivity in contrast to compounds incorporating an alkoxy substituent in the 3-position. A mechanistic rationale for this reversal of selectivity is provided.

  DOI：

  10.1021/ol102628x