(2S,3S,4S,5S)-4-chloro-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2-((pivaloyloxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl pivalate | 817622-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (2S,3S,4S,5S)-4-chloro-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2-((pivaloyloxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl pivalate
• CAS: 817622-44-9
• 化学式: C₂₀H₂₉ClN₂O₇
• 分子量: 444.912
• InChiKey: OKVINWNJTSHWRC-ABHRYQDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  116.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S,5S)-4-chloro-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2-((pivaloyloxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl pivalate 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以80%的产率得到(2S,3R,5S)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2-((pivaloyloxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of beta-L-2'-deoxy nucleosides

  摘要：

  提供了一种改进的2'-改性核苷和2'-脱氧核苷的制备工艺，例如，β-L-2'-脱氧胸苷（LdT）。特别是，改进的工艺针对的是2'-脱氧核苷的合成，该合成可能使用不同的起始材料，但都通过氯糖中间体或通过2,2'-脱水-1-呋喃糖核苷中间体进行。当使用2,2'-脱水-1-呋喃糖碱基中间体时，会采用还原剂（如Red-Al）和隔离剂（如15-冠-5醚），它们能引起分子内位移反应，并形成所需核苷产品的高收率。本发明的一种替代工艺使用2,2'-脱水-1-呋喃糖碱基中间体而不使用隔离剂，也能以高收率获得2'-脱氧核苷。根据本发明制成的化合物可以作为制备其他核苷类似物的中间体，或者可以直接用作抗病毒和/或抗肿瘤剂。

  公开号：

  US20050059632A1
• 作为产物：
  描述：

  在 氯化亚砜 作用下， 以60%的产率得到(2S,3S,4S,5S)-4-chloro-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2-((pivaloyloxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of beta-L-2'-deoxy nucleosides

  摘要：

  提供了一种改进的2'-改性核苷和2'-脱氧核苷的制备工艺，例如，β-L-2'-脱氧胸苷（LdT）。特别是，改进的工艺针对的是2'-脱氧核苷的合成，该合成可能使用不同的起始材料，但都通过氯糖中间体或通过2,2'-脱水-1-呋喃糖核苷中间体进行。当使用2,2'-脱水-1-呋喃糖碱基中间体时，会采用还原剂（如Red-Al）和隔离剂（如15-冠-5醚），它们能引起分子内位移反应，并形成所需核苷产品的高收率。本发明的一种替代工艺使用2,2'-脱水-1-呋喃糖碱基中间体而不使用隔离剂，也能以高收率获得2'-脱氧核苷。根据本发明制成的化合物可以作为制备其他核苷类似物的中间体，或者可以直接用作抗病毒和/或抗肿瘤剂。

  公开号：

  US20050059632A1