6,6'-difluoro-[1,1'-biphenyl]-2,2'-diol | 1316276-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6,6'-difluoro-[1,1'-biphenyl]-2,2'-diol
• 英文别名: 3-Fluoro-2-(2-fluoro-6-hydroxyphenyl)phenol；3-fluoro-2-(2-fluoro-6-hydroxyphenyl)phenol
• CAS: 1316276-98-8
• 化学式: C₁₂H₈F₂O₂
• 分子量: 222.191
• InChiKey: VHRYKLAPCKHWKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-difluoro-[1,1'-biphenyl]-2,2'-diol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以98 %的产率得到dibenzo[b,d]furan-1,9-diol
  参考文献：
  名称：

  一种可见光光催化制备苯并环氧化杂环的方法

  摘要：

  本发明公开一种可见光光催化制备苯并环氧化杂环的方法，属于有机化学合成领域，本发明具有以下优点：（1）该方法以氟化低聚亚苯基化合物为原料，叔丁醇钾作为外部氧源，在300‑500 nm为光源催化下生成苯并环氧化杂环等产物；（2）该方法不使用催化剂，通过可见光照射形成自由基性质的亲核取代得到产物。本发明提供苯并环氧化杂环的合成方法，在空气中或密闭空气中将氟化低聚亚苯基还原合成苯并环氧化杂环化合物粗品；本发明操作简便，底物适应性广，具有无催化剂、反应条件温和、廉价易得、收率高，后处理简单等特点，具有较好的应用前景。

  公开号：

  CN117603174A
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-fluorophenoxy)tetrahydro-2H-pyran 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 6,6'-difluoro-[1,1'-biphenyl]-2,2'-diol
  参考文献：
  名称：

  合成二苯并二硫杂戊烯的有效方案

  摘要：

  据报道，从1-溴-3-氟-2-碘苯的四个步骤以57％的产率或从THP保护的3开始，有两种新的可扩展的合成二苯并[ bc，fg ]二硫杂戊烯（2）（DPP）的方法。分三步反应得到-氟代苯硫酚，收率为43％。在相似条件下尝试制备二苯并二恶戊五烯（15）的尝试均未成功。相反，我们观察到了大环二聚体产物16的形成。通过NMR在F / SH和F / OH取代的二苯并噻吩和二苯并呋喃中间体中观察到氟-氢键相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.05.125

文献信息

• Dibenzo[<i>bc,fg</i>][1,4]oxathiapentalene: an elusive molecule?
  作者：Virginia Mazzanti、Eduardo Antonio Della Pia、Martyn Jevric、Tue Heesgaard Jepsen、Anders Kadziola、Ole Hammerich、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.1080/17415993.2013.789515

  日期：2013.12.1

  Dibenzo[bc,fg][1,4]dithiapentalene (1) has previously been prepared by an intramolecular nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reaction of 9-fluorodibenzo[b,d]thiophen-1-thiol (X, Y = S). Instead, subjecting 9-fluorodibenzo[b,d]benzofuran-1-ol (X, Y = O) to similar reaction conditions provided a macrocycle (5), as a result of an intermolecular SNAr cyclization, rather than dibenzo[bc,fg][1,4]dioxapentalene (3). To shed further light on this reaction type, we here present an attempt to prepare the mixed (O,S) compound dibenzo[bc,fg][1,4]oxathiapentalene (7) from 9-fluorodibenzo[b,d]thiophen-1-ol (11, X = S, Y = O). However, like a previous strategy to make this molecule, the attempt failed. We rationalize the results by a computational study of the reaction energetics and profiles of the SNAr reactions.[GRAPHICS].
• An efficient protocol for synthesizing dibenzodithiapentalenes
  作者：Tue Heesgaard Jepsen、Mogens Larsen、Morten Jørgensen、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.125

  日期：2011.8

  Two new scalable methods for the synthesis of dibenzo[bc,fg]dithiapentalene (2) (DPP) are reported starting from either 1-bromo-3-fluoro-2-iodobenzene over four steps in 57% yield or from THP-protected 3-fluorothiophenol over three steps in 43% yield. Attempts to prepare dibenzodioxapentalene (15) using similar conditions were unsuccessful. Instead, we observed the formation of a macrocyclic dimeric

  据报道，从1-溴-3-氟-2-碘苯的四个步骤以57％的产率或从THP保护的3开始，有两种新的可扩展的合成二苯并[ bc，fg ]二硫杂戊烯（2）（DPP）的方法。分三步反应得到-氟代苯硫酚，收率为43％。在相似条件下尝试制备二苯并二恶戊五烯（15）的尝试均未成功。相反，我们观察到了大环二聚体产物16的形成。通过NMR在F / SH和F / OH取代的二苯并噻吩和二苯并呋喃中间体中观察到氟-氢键相互作用。
• 一种可见光光催化制备苯并环氧化杂环的方法
  申请人：河南大学

  公开号：CN117603174A

  公开（公告）日：2024-02-27

  本发明公开一种可见光光催化制备苯并环氧化杂环的方法，属于有机化学合成领域，本发明具有以下优点：（1）该方法以氟化低聚亚苯基化合物为原料，叔丁醇钾作为外部氧源，在300‑500 nm为光源催化下生成苯并环氧化杂环等产物；（2）该方法不使用催化剂，通过可见光照射形成自由基性质的亲核取代得到产物。本发明提供苯并环氧化杂环的合成方法，在空气中或密闭空气中将氟化低聚亚苯基还原合成苯并环氧化杂环化合物粗品；本发明操作简便，底物适应性广，具有无催化剂、反应条件温和、廉价易得、收率高，后处理简单等特点，具有较好的应用前景。