N'-(4-trifluorophenyl)-N-(2-iodophenyl)urea | 1042308-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(4-trifluorophenyl)-N-(2-iodophenyl)urea
• 英文别名: 1-(2-Iodophenyl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]urea
• CAS: 1042308-19-9
• 化学式: C₁₄H₁₀F₃IN₂O
• 分子量: 406.146
• InChiKey: QWCAMKPZPHFYDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.801±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(4-trifluorophenyl)-N-(2-iodophenyl)urea 在 copper(l) iodide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 以83 %的产率得到1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC HETEROARYL COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE BICYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  Provided are bicyclic heteroaryl compounds of Formula (I), methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in treating cancer and other diseases.

  公开号：

  WO2023151560A1
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 4-三氟甲基苯基异氰酸酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N'-(4-trifluorophenyl)-N-(2-iodophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  用于阴离子结合的卤素取代脲：固态和溶液研究

  摘要：

  摘要在此，我们报告了 N,N'-二苯基脲 L1-L15 家族的合成和阴离子结合特性，该家族带有芳香环卤素（氯和碘）和/或硝基或三氟甲基吸电子基团. 对从单晶 X 射线衍射实验获得的晶体结构的分析表明，通过 N-H···O 氢键连接的自组装链或带是此类分子在晶格中最常用的排列方式。在阴离子客体或溶剂分子与竞争性氢键供体和受体的存在下，可以观察到其他超分子排列。通过 1H-NMR 滴定在 DMSO-d6/0.5% H2O 中进行的溶液研究表明，所有受体都形成了 1:1 的加合物。

  DOI：

  10.1080/10610278.2017.1377343

文献信息

• Synthesis of Polycyclic Indole Skeletons by a Gold(I)-Catalyzed Cascade Reaction
  作者：Tao Wang、Shuai Shi、Daniel Pflästerer、Eva Rettenmeier、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.201303539

  日期：2014.1.3

  3‐phenylpropargyl alcohols catalyzed by a simple IPr–gold(I) catalyst in a gold(I)‐catalyzed cascade reaction composing of a gold‐catalyzed nucleophilic addition and a subsequent gold‐catalyzed substitution reaction delivers 1H‐imidazo[1, 5−a]indol‐3(2 H)‐ones. Other gold(I) catalysts or silver catalysts gave lower yields and often gave other side products. Gold(III) and copper(II) catalysts decomposed the starting

  在金（I）催化的级联反应中，由简单的IPr-金（I）催化剂催化的简单易得的脲取代的3-苯基丙炔醇的转化，该反应由金催化的亲核加成反应和随后的金催化的取代反应组成反应产生1 H-咪唑并[1，5-a]吲哚-3（2  H）-那些。其他金（I）催化剂或银催化剂给出的收率较低，并且经常得到其他副产物。金（III）和铜（II）催化剂分解了起始原料。提供了十二个实例，包括在尿素亚结构的远端氮上的供体和受体取代基。X射线晶体结构分析确认了结构分配。包括中间体的分离和进一步转化以及与对映体纯原料的反应在内的机理研究表明，在亲核加成步骤后，底物在吲哚醇中间体上经历了S N 1型苄基取代反应，或者在2的分子内进行了氢化反应乙烯基吲哚中间体。
• Platinum-catalyzed consecutive C–N bond formation-[1,3] shift of carbamoyl and ester groups
  作者：Itaru Nakamura、Yusuke Sato、Sayaka Konta、Masahiro Terada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.108

  日期：2009.5

  The reaction of ortho-alkynylphenylureas 1 having a carbamoyl group attached to the nitrogen atom proceeded in the presence of catalytic amounts of Ptl(4), affording corresponding indole-3-carbamides 2 in moderate to high yields. In addition, the platinum-catalyzed cyclization of ortho-alkynylphenyl carbamates 3 afforded corresponding indole-3-carboxylates 4 in good yields. The present reaction proceeds through the intramolecular addition of carbon-nitrogen bonds to triple bonds, the so-called carboamination. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Copper-Catalyzed Intramolecular Cyclization to N-Substituted 1,3-Dihydrobenzimidazol-2-ones
  作者：Zhaoguang Li、Hongbin Sun、Hualiang Jiang、Hong Liu

  DOI：10.1021/ol8011106

  日期：2008.8.7

  An efficient and convenient method was developed for preparing N-substituted 1,3-dihydrobenzimidazol-2-ones from N'-substituted N-(2-halophenyl)ureas via a Cul/DBU-catalyzed cyclization in DMSO under microwave heating. High yields were obtained and a variety of functional groups were tolerated under these conditions, including N'-aryl, alkyl, heterocyclic, various N-(substituted 2-halophenyl) and N-(2-iodopyridyl)ureas.
• Regioselective synthesis of spiro quinazolinones via sequential hydroalkoxylation and intramolecular amide-cyclization of alkynol ureas
  作者：Subhamoy Biswas、Surjya Kumar Bora、Pallav Jyoti Arandhara、Anil K. Saikia

  DOI：10.1039/d4nj01745e

  日期：——

  Highly functionalized spiro-furan/pyran quinazolinones employing a cascade hydroalkoxylation-intramolecular amide-cyclization of alkynol ureas in excellent yields and exclusive regioselectivity have been unveiled.