(S)-tert-butyl 1-(p-tolyl)-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2(9H)-carboxylate | 1541181-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (S)-tert-butyl 1-(p-tolyl)-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-2(9H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (1S)-1-(4-methylphenyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-2-carboxylate
• CAS: 1541181-89-8
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₂
• 分子量: 362.472
• InChiKey: YQCWOWFKBWLQFZ-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 二碳酸二叔丁酯 、 对甲基苯甲醛 在 2-(((1R,2R)-2-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thioureido)cyclohexyl)carbamoyl)-3,4,5,6-tetrabromobenzoic acid 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 108.0h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Conjugate-Base-Stabilized Brønsted Acids: Catalytic Enantioselective Pictet–Spengler Reactions with Unmodified Tryptamine

  摘要：

  A conjugate-base-stabilized Bronsted acid facilitates catalytic enantioselective Pictet-Spengler reactions with unmodified tryptamine. The chiral carboxylic acid catalyst is readily assembled in just two steps and enables the formation of beta-carbolines with up to 92% ee. Achiral acid additives or in situ Boc-protection facilitate catalyst turnover.

  DOI：

  10.1021/ol403773a

文献信息

• Conjugate-Base-Stabilized Brønsted Acids: Catalytic Enantioselective Pictet–Spengler Reactions with Unmodified Tryptamine
  作者：Nisha Mittal、Diana X. Sun、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ol403773a

  日期：2014.2.7

  A conjugate-base-stabilized Bronsted acid facilitates catalytic enantioselective Pictet-Spengler reactions with unmodified tryptamine. The chiral carboxylic acid catalyst is readily assembled in just two steps and enables the formation of beta-carbolines with up to 92% ee. Achiral acid additives or in situ Boc-protection facilitate catalyst turnover.