(S)-(-)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 2-hydroxy-3-oxo-2-phenylpropylcarbamate | 1289423-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-(-)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 2-hydroxy-3-oxo-2-phenylpropylcarbamate
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-2-hydroxy-3-oxo-2-phenylpropyl]carbamate
• CAS: 1289423-86-4
• 化学式: C₂₄H₂₁NO₄
• 分子量: 387.435
• InChiKey: HICFAPZAFWHOPA-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methyl-2-hydroxy-3,3-dimethoxy-2-phenylpropylcarbamate 在 盐酸 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-(-)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 2-hydroxy-3-oxo-2-phenylpropylcarbamate 、 (R)-(+)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 2-hydroxy-3-oxo-2-phenylpropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过亨利反应构建四元立体中心：规避取代的乙二醛的通常反应性

  摘要：

  Cu II-亚氨基吡啶络合物催化的烷基和芳基乙二醛水合物与硝基甲烷之间的对映选择性亨利反应在酮羰基上区域选择性地发生，从而得到具有高官能团密度和高达96％的对映体过量的手性叔硝基醛醇。芳族和脂族乙二醛都是适合该反应的底物。

  DOI：

  10.1002/chem.201002888