4-(2,6-dichlorophenyl)-6-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-6-yl)-1,2-dihydropyrimidine-2-thione | 1289514-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-(2,6-dichlorophenyl)-6-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-6-yl)-1,2-dihydropyrimidine-2-thione
• CAS: 1289514-12-0
• 化学式: C₂₀H₁₆Cl₂N₂S
• 分子量: 387.332
• InChiKey: FZRDZUWFBQTNHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.66
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  28.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-乙酰基-1,2,3,4-四氢萘 、 2,6-二氯苯甲醛 在 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 4-(2,6-dichlorophenyl)-6-(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-6-yl)-1,2-dihydropyrimidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anticancer Activity of Some Novel Tetralin-6-yl-pyrazoline, 2-Thioxopyrimidine, 2-Oxopyridine, 2-Thioxo-pyridine and 2-Iminopyridine Derivatives

  摘要：

  标题化合物的制备方法是将6-乙酰基四氢化萘(1)与不同的芳香醛2a-c，即2,6-二氯苯甲醛、2,6-二氟苯甲醛和3-乙氧基-4-羟基苯甲醛反应，得到相应的a,b-不饱和酮3a-c。化合物3b与水合肼反应得到相应的2-吡唑啉4，而化合物3a、b与硫脲反应分别得到2-硫代嘧啶衍生物5a、b。 1、芳香醛2a-c与氰基乙酸乙酯、2-氰基硫代乙酰胺或丙二腈在乙酸铵存在下反应，得到相应的2-氧代吡啶6a,b、2-硫代吡啶7a-c或2-亚氨基吡啶8a ，b，分别。评估了新制备的化合物对两种人类肿瘤细胞系的抗癌活性。化合物 3a 对宫颈癌细胞系 (Hela) 和乳腺癌细胞系 (MCF7) 表现出最高的效力，IC50 分别为 3.5 和 4.5 μg/mL。

  DOI：

  10.3390/molecules16043410