(1R,2R)-2-N,2-N-bis[(4-nitrophenyl)methyl]cyclohexane-1,2-diamine | 1369529-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-2-N,2-N-bis[(4-nitrophenyl)methyl]cyclohexane-1,2-diamine
• CAS: 1369529-82-7
• 化学式: C₂₀H₂₄N₄O₄
• 分子量: 384.435
• InChiKey: CDLWCHDMHUFFIA-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-N,N-di(4-nitrobenzyl)-N'-phthaloyl-1,2-diaminocyclohexane 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到(1R,2R)-2-N,2-N-bis[(4-nitrophenyl)methyl]cyclohexane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  新型手性伯-叔二胺-布朗斯台德酸盐有机催化剂，用于高度对映选择性的直接抗羟醛和顺曼尼希反应

  摘要：

  只需花费几步即可轻松地从廉价的市售对映纯材料制备新型伯叔叔二胺催化剂。这种有机催化剂可以有效地催化直接的不对称羟醛和曼尼希反应。可以以高达99：1的反/合成比和> 98％ee获得抗醛醇缩合产物，而可以以高达99：1的合成/反比和> 99％ee合成辛-曼尼希产物。 。催化剂 1c 可以有效地大规模使用，同时将抗羟醛和对曼尼希反应的对映选择性保持在同一水平，这为工业应用提供了很大的可能性。

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0667-x

文献信息

• A new chiral primary–tertiary diamine-Brønsted acid salt organocatalyst for the highly enantioselective direct anti-aldol and syn-Mannich reactions
  作者：Guodong Chen、Xiangkai Fu、Chuanlong Wu、Chao Li

  DOI：10.1007/s11164-012-0667-x

  日期：2013.3

  A new primary–tertiary diamine catalyst is easily prepared in a few steps from inexpensive, commercially available, enantiopure materials. This organocatalyst can be effective catalyzed the direct asymmetric aldol and Mannich reactions. The anti-aldol products can be obtained with up to a 99:1 anti/syn ratio and >98 % ee, while the syn-Mannich products could be obtained with up to a 99:1 syn/anti ratio

  只需花费几步即可轻松地从廉价的市售对映纯材料制备新型伯叔叔二胺催化剂。这种有机催化剂可以有效地催化直接的不对称羟醛和曼尼希反应。可以以高达99：1的反/合成比和> 98％ee获得抗醛醇缩合产物，而可以以高达99：1的合成/反比和> 99％ee合成辛-曼尼希产物。 。催化剂 1c 可以有效地大规模使用，同时将抗羟醛和对曼尼希反应的对映选择性保持在同一水平，这为工业应用提供了很大的可能性。