(S)-4-((S)-tetrahydrofuran-2-yl)-4-iodo-butan-1-ol | 1267636-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: (S)-4-((S)-tetrahydrofuran-2-yl)-4-iodo-butan-1-ol
• 英文别名: (4S)-4-iodo-4-[(2S)-oxolan-2-yl]butan-1-ol
• CAS: 1267636-43-0
• 化学式: C₈H₁₅IO₂
• 分子量: 270.11
• InChiKey: DRGDJGFYPCVKES-YUMQZZPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-oct-4-ene-1,8-diol 在 N-iodo-5-benzhydrylpyrrolidin-2-one 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-4-((S)-tetrahydrofuran-2-yl)-4-iodo-butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  手性杂环N-卤代酰胺和-酰亚胺的合成及其作为卤化剂和机械探针的应用

  摘要：

  N-卤代酰胺和-酰亚胺是标准的卤化剂，已用于自由基和亲电卤化反应。尽管它们有很多应用，但关于这些试剂中最常见的手性衍生物（如 N-卤代琥珀酰亚胺）的报道很少。在此，我们报告了新的手性 N-卤代酰胺和酰亚胺衍生物的合成，它们很容易从手性池的廉价起始材料中获得。这些新的手性卤化剂随后被用作卤醚化反应中的化学计量试剂和有机催化卤环化反应中的机械探针。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601159

文献信息

• Enantioselective Haloetherification by Asymmetric Opening of <i>meso</i>-Halonium Ions
  作者：Ulrich Hennecke、Christian H. Müller、Roland Fröhlich

  DOI：10.1021/ol1028805

  日期：2011.3.4

  A new approach to enantioselective haloetherification reactions via desymmetrization of in situ-generated meso-halonium ions is described. The combination of N-haloamides as a halogen source and sodium salts of chiral phosphoric acids as catalysts can be used for the cyclization of symmetrical ene-diol substrates, yielding the haloetherification products under practical conditions in enantioenriched form.