(3aS,5S,7aS)-3,3a,5,7a-tetrahydro-5-methyl-2-oxo-2H-furo[3,2-b]pyran-6,7-dicarboxylic acid | 1433498-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: (3aS,5S,7aS)-3,3a,5,7a-tetrahydro-5-methyl-2-oxo-2H-furo[3,2-b]pyran-6,7-dicarboxylic acid
• 英文别名: (3aS,5S,7aS)-5-methyl-2-oxo-3,3a,5,7a-tetrahydrofuro[3,2-b]pyran-6,7-dicarboxylic acid
• CAS: 1433498-37-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O₇
• 分子量: 242.185
• InChiKey: RMWIKNCERYAVRV-MSIVUJLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6,9-dimethoxy-5-methyl-3,3a,5,9b-tetrahydro-2H-furo[3,2-c]-isochromen-2-one 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.3h， 生成 (3aS,5S,7aS)-3,3a,5,7a-tetrahydro-5-methyl-2-oxo-2H-furo[3,2-b]pyran-6,7-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Granaticin A的AB环吡喃内酯亚结构的合成

  摘要：

  开发了granaticin A的AB环亚结构的合成。通过 Sharpless 不对称二羟基化和随后的 oxa-Pictet-Spengler 环化，可以立体选择性地获得吡喃内酯部分。BF3·OEt2 的使用导致了顺式吡喃内酯的形成，而BF3·OEt2 与三氟乙酸的结合导致了反式异构体的形成。所得氢醌通过臭氧分解选择性裂解为二羧酸。芳基格氏试剂可以区域选择性地添加到不对称酸酐中。作为构建 B 环的替代策略，可以建立苯-呋喃环加成反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201279