(1′R,5R)-5-{1′-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2′-(hydroxy)ethyl}-5H-furan-2-one | 1431388-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (1′R,5R)-5-{1′-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2′-(hydroxy)ethyl}-5H-furan-2-one
• 英文别名: (2R)-2-[(1R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-hydroxyethyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 1431388-76-9
• 化学式: C₂₂H₂₆O₄Si
• 分子量: 382.532
• InChiKey: LHHARYCZZXTHRV-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1′R,5R)-5-{1′-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2′-(hydroxy)ethyl}-5H-furan-2-one 在 正丁基锂 、 阻聚剂701 、 碘苯二乙酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 (5R)-5-[(1R)-1-羟基十三烷基]四氢呋喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-Muricatacin from Tri-O-acetyl-d-glucal

  摘要：

  The total synthesis of (-)-muricatacin is achieved using commercially available tri-O-acetyl-D-glucal as the starting material. The structure of the intermediate chiral butenolide is established unambiguously by X-ray crystallographic analysis, which consequently leads to correction of a previous structural misassignment.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318113
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以5.8 g的产率得到(1′R,5R)-5-{1′-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-2′-(hydroxy)ethyl}-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-Muricatacin from Tri-O-acetyl-d-glucal

  摘要：

  The total synthesis of (-)-muricatacin is achieved using commercially available tri-O-acetyl-D-glucal as the starting material. The structure of the intermediate chiral butenolide is established unambiguously by X-ray crystallographic analysis, which consequently leads to correction of a previous structural misassignment.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318113

文献信息

• Synthesis of (-)-Muricatacin from Tri-O-acetyl-d-glucal
  作者：Generosa Gómez、Yagamare Fall、Maria González、Zoila Gándara、Gonzalo Pazos

  DOI：10.1055/s-0032-1318113

  日期：——

  The total synthesis of (-)-muricatacin is achieved using commercially available tri-O-acetyl-D-glucal as the starting material. The structure of the intermediate chiral butenolide is established unambiguously by X-ray crystallographic analysis, which consequently leads to correction of a previous structural misassignment.