ethyl 5-amino-6-cyano-4-oxo-3-(4-tolyl)-7-(4-methoxy-phenyl)-3,4-dihydrophthalazine carboxylate | 125040-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: ethyl 5-amino-6-cyano-4-oxo-3-(4-tolyl)-7-(4-methoxy-phenyl)-3,4-dihydrophthalazine carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-amino-6-cyano-7-(4-methoxyphenyl)-3-(4-methylphenyl)-4-oxophthalazine-1-carboxylate
• CAS: 125040-93-9
• 化学式: C₂₆H₂₂N₄O₄
• 分子量: 454.485
• InChiKey: VKCYELPRJWDUJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  265 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1))
• 沸点：
  712.4±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.0
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  120.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(4-tolyl)hydrazono-3-oxobutyrate 在 哌啶 、 乙酸铵 、 sodium 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ethyl 5-amino-6-cyano-4-oxo-3-(4-tolyl)-7-(4-methoxy-phenyl)-3,4-dihydrophthalazine carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Elnagdi, Mohamed Hilmy; Aal, Fatma Abdel Maksoud Abdel; Hafez, Ebtisam Abdel Aziz, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1989, vol. 44, # 6, p. 683 - 689

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Controlled microwave-assisted reactions: A facile synthesis of polyfunctionally substituted phthalazines as dual EGFR and PI3K inhibitors in CNS SNB-75 cell line
  作者：Maiiada Hassan Nazmy、Ramadan Ahmed Mekheimer、Mai E. Shoman、Mohamed Abo-Elsebaa、Mohamed Abd-Elmonem、Kamal Usef Sadek

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105740

  日期：2022.5

  particular cell line, CNS SNB-75 cell line, but (5b) exhibited the highest growth inhibitory activity against CNS-SNB-75 cell line with (GI% = 108.81) and (IC50 = 3.703 ± 0.2) compared to erlotinib; (IC50 = 12.5 ± 0.68). It caused Pre-G1 apoptosis and growth arrest at S phase. It also increased percentage of the total apoptotic cells in CNS-SNB-75 cell line (39.26%) compared to control cells (2.17%)

  脑肿瘤是顽固的癌症，预后差，存活率令人失望。迫切需要具有更高疗效和更低耐药性的靶向癌症治疗药物。通过将 1-aryl-5-cyano-1,6-dihydro-4-methyl-6-oxo-3-pyridazine-carboxylate 与肉桂腈衍生物的环加成反应，开发了一种高效的多官能化酞嗪衍生物的一锅法合成方法。噻吩并[3,4- d ]哒嗪在受控微波加热下具有高产率的活化双键或三键系统。合成的酞嗪类化合物（5a-e、9和13 ）通过体外试验测试了它们的体外抗癌活性。美国国家癌症研究所的一次剂量测定。只有酞嗪(5b ) 对来自所有子组的大多数测试癌细胞系显示出广谱抗肿瘤活性，平均 % GI = 22.61。有趣的是，所有测试的化合物都对特定细胞系 CNS SNB-75 细胞系表现出不同的生长抑制活性，但 ( 5b ) 对 CNS-SNB-75 细胞系表现出最高的生长抑制活性 (GI% =
• ELNAGDI, MOHAMED HILMY;AAL, FATMA ABDEL MAKSOUND ABDEL;HAFEZ, EBTISAM ABD+, Z. NATURFORSCH. B, 44,(1989) N, C. 683-689
  作者：ELNAGDI, MOHAMED HILMY、AAL, FATMA ABDEL MAKSOUND ABDEL、HAFEZ, EBTISAM ABD+

  DOI：——

  日期：——