methyl-2-(2'-mercaptobenzimidazolyl)-2-phenylhydrazonoglyoxal | 116577-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: methyl-2-(2'-mercaptobenzimidazolyl)-2-phenylhydrazonoglyoxal
• 英文别名: 1H-benzimidazol-2-yl N-anilino-2-oxopropanimidothioate
• CAS: 116577-92-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄OS
• 分子量: 310.379
• InChiKey: BHILLIYQOHHAGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  70.14
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-2-(2'-mercaptobenzimidazolyl)-2-phenylhydrazonoglyoxal 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到2-phenylazo-3-methylthiazolo<3,2-a>benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  与酰肼基卤化物反应。四。†噻唑并[3,2- a ]苯并咪唑，咪唑并[2,1-6]噻唑和吡唑并[4,3- b ]噻嗪的合成

  摘要：

  将酰肼基卤化物与2-巯基苯并咪唑缩合，得到4a-c和7a，b，将其环化为相应的2-芳基肼基没杂唑[ 3,2 - a ]苯并咪唑-3-酮5a，b和3-取代的2-芳基偶氮噻唑[3 ，2- a ]苯并咪唑分别为8a，b。通过酰肼基卤化物与2-巯基-4,5-二氢咪唑的反应获得咪唑并[ 2,1- b ]噻唑。另外，使酰肼基卤化物6a，b与3-氨基-4-巯基-5-苯基吡唑反应，得到吡唑并[4，3- b ]噻嗪15a，b。。根据产品的元素分析和光谱数据确定产品的结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570280107
• 作为产物：
  描述：

  2-苯并咪唑硫酮钾盐 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl-2-(2'-mercaptobenzimidazolyl)-2-phenylhydrazonoglyoxal
  参考文献：
  名称：

  2-肼基苯并咪唑、-苯并恶唑和-苯并噻唑的缩合和环化反应

  摘要：

  2-肼基苯并恶唑 (1)、-苯并咪唑 (2) 和苯并噻唑 (3) 与氯甲酸乙酯和/或草酸二乙酯缩合生成 1,2,4-三唑并和 1,2,4-三嗪酮稠合酮分别为标题唑。1 和 2 与芳香醛和/或乙酸酐缩合，分别产生 3-芳基和 3-甲基取代的 1,2,4-三唑并稠合唑。肼 1 和 2 与乙酰丙酮环化生成相应的 2-(1-吡唑基) 衍生物。2-乙酰噻唑并苯并咪唑与羟胺和/或烷基胺反应生成相应的缩合产物。它也与芳香醛缩合得到查耳酮。与重氮苯盐反应，得到相应的2-芳基偶氮取代化合物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.1339