(R)-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (R)-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-(2,5-Ditert-butylphenyl)-3,4-dihydroquinazolin-2-one；1-(2,5-ditert-butylphenyl)-3,4-dihydroquinazolin-2-one
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O
• 分子量: 336.477
• InChiKey: GGCNMXQXPLOEPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到(R)-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)quinazolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  N–C轴向手性化合物的旋转势垒研究：通过芳构化增加旋转势垒

  摘要：

  在轴向手性喹啉-2-酮和喹唑啉-2-酮具有旋转障碍ñ - （邻-叔丁基）苯基被发现在比较那些对应二氢喹啉-2-酮和的显著增加二氢喹唑啉-2-一。基于DFT计算的N–Ar键旋转过程中的过渡态结构分析表明，旋转势垒的增加是由于含氮杂环部分的明显变形所致。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.007
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-3-(2,5-di-tert-butylphenyl)-1-(2-iodophenyl)urea 在 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-1-(2,5-di-tert-butylphenyl)-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  N–C轴向手性化合物的旋转势垒研究：通过芳构化增加旋转势垒

  摘要：

  在轴向手性喹啉-2-酮和喹唑啉-2-酮具有旋转障碍ñ - （邻-叔丁基）苯基被发现在比较那些对应二氢喹啉-2-酮和的显著增加二氢喹唑啉-2-一。基于DFT计算的N–Ar键旋转过程中的过渡态结构分析表明，旋转势垒的增加是由于含氮杂环部分的明显变形所致。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.06.007

文献信息

• Studies on rotational barriers of N–C axially chiral compounds: increase in the rotational barrier by aromatization
  作者：Naomi Suzumura、Masato Kageyama、Daichi Kamimura、Takahiro Inagaki、Yasuo Dobashi、Hiroshi Hasegawa、Haruhiko Fukaya、Osamu Kitagawa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.06.007

  日期：2012.8

  The rotational barriers in axially chiral quinolin-2-one and quinazolin-2-one possessing N-(ortho-tert-butyl)phenyl group were found to significantly increase in comparison with those of corresponding dihydroquinolin-2-one and dihydroquinazolin-2-one. Analysis of transition state structure during N–Ar bond rotation based on DFT calculation indicates that the increase in the rotational barrier is due

  在轴向手性喹啉-2-酮和喹唑啉-2-酮具有旋转障碍ñ - （邻-叔丁基）苯基被发现在比较那些对应二氢喹啉-2-酮和的显著增加二氢喹唑啉-2-一。基于DFT计算的N–Ar键旋转过程中的过渡态结构分析表明，旋转势垒的增加是由于含氮杂环部分的明显变形所致。