threo-2-amino-3-bromobutane hydrochloride | 103919-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: threo-2-amino-3-bromobutane hydrochloride
• CAS: 103919-40-0；103943-32-4；129687-58-7
• 化学式: C₄H₁₀BrN*ClH
• 分子量: 188.495
• InChiKey: TVMIJULQVOJYJW-MMALYQPHSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-146 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  threo-2-amino-3-bromobutane hydrochloride 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,3S)-3-azidobutan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  An Expedient Synthesis of Vicinal Diamines from Alkenes and Cycloalkenes

  摘要：

  开发了一种轻松制备各种邻位二胺的新程序，该程序利用 N-(β-溴烷基)氨基磷酸二乙酯 2，通过将 N,N-二溴氨基磷酸二乙酯 (DBPA) 离子加成到烯烃和环烯烃 1 上即可轻松获得。粗氨基磷酸酯 2 为通过连续叠氮化、与亚磷酸三乙酯的施陶丁格反应以及通过与对甲苯磺酸在乙醇水溶液中回流来脱保护，很容易转化为相应的二甲苯磺酸铵5。环己烯和茚的二胺化分别立体定向地产生顺式1,2-二氨基环己烷和顺式1,2-二氨基茚满。 开链烯烃在常规条件下不会发生立体有择反应，产生非对映异构体的混合物。然而，当使用β-溴胺盐酸盐代替N-(β-溴烷基)氨基磷酸二乙酯作为该反应的起始原料时，可以实现叠氮化的完全立体化学控制。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26921