dimethyl (3-hydroxy-2-naphthyl)phosphonate | 574001-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl (3-hydroxy-2-naphthyl)phosphonate
• 英文别名: 3-Dimethoxyphosphorylnaphthalen-2-ol
• CAS: 574001-84-6
• 化学式: C₁₂H₁₃O₄P
• 分子量: 252.207
• InChiKey: NNOXIHBVXAAGMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-2-萘酚 、 dimethyl (3-hydroxy-2-naphthyl)phosphonate 在 Cu(SIMes)Br 、 氧气 、 silver nitrate 、 丙二酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以48%的产率得到dimethyl 6’-bromo-2,2’-dihydroxy-1,1’-binaphthyl-3-phosphate
  参考文献：
  名称：

  Heterocoupling of 2-naphthols enabled by a copper–N-heterocyclic carbene complex

  摘要：

  氧化偶联铜催化剂的反应活性受小分子添加剂丙二酸二乙酯的调节，丙二酸二乙酯可减缓 2-萘酚的过度氧化。富电子和贫电子 2-萘酚/2-萘胺之间的高效异质偶联生成了 C1 对称的 BINOL，产率为 35%-98%。

  DOI：

  10.1039/c3cc38675a
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-naphthylphosphate 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到dimethyl (3-hydroxy-2-naphthyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  1,5-二氮杂萘金属配合物催化的对映选择性氧化性联芳基偶联反应：有效形成手性官能化BINOL衍生物。

  摘要：

  已经研究了手性的1，5-二氮杂-顺式十氢化萘作为取代的2-萘酚衍生物的对映选择性氧化性联芳基偶联中的配体。在最佳条件下，使用2.5-10 mol％的1,5-二氮杂-顺-十氢化萘铜（II）催化剂，用氧气作为氧化剂，在3-范围内可以实现对映选择性偶联（44-96％ee）取代的2-萘基，包括酯，酮，膦酰基和磺酰基衍生物。萘原料的取代与反应性/选择性之间的关系由几个共同作用的因素决定：（1）取代基对底物氧化电位的影响；

  DOI：

  10.1021/jo0340206