4-bromo-2-(4-butoxybenzyl)-1-chlorobenzene | 1369406-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2-(4-butoxybenzyl)-1-chlorobenzene
• 英文别名: 4-Bromo-2-[(4-butoxyphenyl)methyl]-1-chlorobenzene
• CAS: 1369406-06-3
• 化学式: C₁₇H₁₈BrClO
• 分子量: 353.686
• InChiKey: PYENVOJEGPBRCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-(4-butoxybenzyl)-1-chlorobenzene 、 (3R,4R,6S)-3,4-bis(benzyloxy)-6-((benzyloxy)methyl)-5,5-difluorotetrahydro-2H-pyran-2-one 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以52%的产率得到(2S,4R,5S,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-6-(3-(4-butoxybenzyl)-4-chlorophenyl)-3,3-difluorotetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of SGLT2 inhibitors: gem-difluoromethylenated Dapagliflozin analogs

  摘要：

  Dapagliflozin is currently the most advanced SGLT2 inhibitor, which has been used in Phase III clinical trials for treatment of diabetes. Here we describe the design and synthesis of Dapagliflozin analogs modified with gem-difluoromethylene group. Their biological evaluation of in vitro inhibitory activity against human SGLT2 showed that some of the analogs with CF2 at C-4 are better SGLT2 inhibitors compared with Dapagliflozin. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.062

文献信息

• [EN] GLUCOPYRANOSYL DERIVATIVES AND THEIR USES IN MEDICINE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE GLUCOPYRANOSYL ET LEURS UTILISATIONS EN MÉDECINE
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2015043511A1

  公开（公告）日：2015-04-02

  Disclosed are glucopyranosyl derivatives used as sodium dependent glucose cotransporters (SGLTs) inhibitors, intermediates or preparation processes thereof, and pharmaceutical uses thereof, especially glucopyranosyl derivatives represented by Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts or all stereoisomers thereof, pharmaceutical compositions containing these derivatives and their uses for treatment of diabetes and diabetes-related diseases.

  揭示了作为钠依赖性葡萄糖共转运蛋白（SGLTs）抑制剂使用的葡萄糖吡喃糖苷衍生物，其中间体或制备过程，以及其药用用途，特别是由式（I）表示的葡萄糖吡喃糖苷衍生物，或其所有立体异构体的药用可接受盐，含有这些衍生物的药用组合物及其用于治疗糖尿病和糖尿病相关疾病的用途。
• GLUCOPYRANOSYL DERIVATIVES AND THEIR USES IN MEDICINE
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO., LTD.

  公开号：US20150266916A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  Disclosed are glucopyranosyl derivatives used as sodium dependent glucose cotransporters (SGLTs) inhibitors, intermediates or preparation processes thereof, and pharmaceutical uses thereof, especially glucopyranosyl derivatives represented by Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts or all stereoisomers thereof, pharmaceutical compositions containing these derivatives and their uses for treatment of diabetes and diabetes-related diseases.

  本发明涉及用于抑制钠依赖性葡萄糖转运体（SGLTs）的葡萄糖吡喃糖衍生物，以及其中间体或制备过程，以及其制药用途，特别是由式（I）表示的葡萄糖吡喃糖衍生物或其所有立体异构体的药学上可接受的盐，含有这些衍生物的制药组合物以及其用于治疗糖尿病和糖尿病相关疾病的用途。
• US9394329B2
  申请人：——

  公开号：US9394329B2

  公开（公告）日：2016-07-19