1-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-2-yl)-1,2-butadiene | 1427165-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 1-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-2-yl)-1,2-butadiene
• CAS: 1427165-74-9
• 化学式: C₁₀H₁₇BO₂
• 分子量: 180.055
• InChiKey: YEJVYDQOQJSPSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肉桂醛 、 1-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-2-yl)-1,2-butadiene 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.25h， 以73%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化对映选择性合成抗均炔醇，通过动力学拆分-使用外消旋烯基硼酸酯进行醛烯基硼化

  摘要：

  描述了手性磷酸催化的外消旋烯基硼酸酯与醛的动力学拆分/烯基硼化反应。在 10 mol% 催化剂 ( R )- 2存在下，用 2.8 当量的丙二烯基硼酸酯 (±)- 1进行醛的烯基硼化反应，得到抗高炔丙醇3 ，产率 83–95%，非对映选择性为 9:1 至 20:1，并且 73 –95% ee。该催化剂能够实现外消旋烯基硼酸酯(±)- 1的动力学拆分以设定甲基立构中心并偏置醛的面攻击以设定羟基的立体化学为3 。

  DOI：

  10.1021/ol4003459
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 、 3-Methylallenylboronic acid 在 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以3.1 g的产率得到1-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane-2-yl)-1,2-butadiene
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化对映选择性合成抗均炔醇，通过动力学拆分-使用外消旋烯基硼酸酯进行醛烯基硼化

  摘要：

  描述了手性磷酸催化的外消旋烯基硼酸酯与醛的动力学拆分/烯基硼化反应。在 10 mol% 催化剂 ( R )- 2存在下，用 2.8 当量的丙二烯基硼酸酯 (±)- 1进行醛的烯基硼化反应，得到抗高炔丙醇3 ，产率 83–95%，非对映选择性为 9:1 至 20:1，并且 73 –95% ee。该催化剂能够实现外消旋烯基硼酸酯(±)- 1的动力学拆分以设定甲基立构中心并偏置醛的面攻击以设定羟基的立体化学为3 。

  DOI：

  10.1021/ol4003459

文献信息

• Chiral Brønsted Acid Catalyzed Enantioselective Synthesis of <i>anti</i>-Homopropargyl Alcohols via Kinetic Resolution-Aldehyde Allenylboration Using Racemic Allenylboronates
  作者：Andy S. Tsai、Ming Chen、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol400932e

  日期：2013.5.3

  The structures for 12 and 13 in the published Scheme 4 were inadvertently drawn incorrectly, with the methyl and cyclohexyl groups transposed in the original structures. The corrected Scheme 4 appears below. This article is cited by 1 publications.

  公布的方案 4 中12和13的结构被无意中绘制错误，甲基和环己基在原始结构中发生了转位。修正后的方案 4 如下所示。本文被 1 篇出版物引用。
• Chiral Brønsted Acid Catalyzed Enantioselective Synthesis of <i>anti</i>-Homopropargyl Alcohols via Kinetic Resolution–Aldehyde Allenylboration Using Racemic Allenylboronates
  作者：Andy S. Tsai、Ming Chen、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol4003459

  日期：2013.4.5

  A chiral phosphoric acid catalyzed kinetic resolution/allenylboration of racemic allenylboronates with aldehydes is described. Allenylboration of aldehydes with 2.8 equiv of allenylboronate (±)-1 in the presence of 10 mol % of catalyst (R)-2 provided anti-homopropargyl alcohols 3 in 83–95% yield with 9:1 to 20:1 diastereoselectivity and 73–95% ee. The catalyst enables the kinetic resolution of the

  描述了手性磷酸催化的外消旋烯基硼酸酯与醛的动力学拆分/烯基硼化反应。在 10 mol% 催化剂 ( R )- 2存在下，用 2.8 当量的丙二烯基硼酸酯 (±)- 1进行醛的烯基硼化反应，得到抗高炔丙醇3 ，产率 83–95%，非对映选择性为 9:1 至 20:1，并且 73 –95% ee。该催化剂能够实现外消旋烯基硼酸酯(±)- 1的动力学拆分以设定甲基立构中心并偏置醛的面攻击以设定羟基的立体化学为3 。