[(3R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-1-yn-3-yl] acetate | 794521-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(3R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-1-yn-3-yl] acetate
• CAS: 794521-10-1
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃Si
• 分子量: 256.417
• InChiKey: SNZQUAPAGLGPRU-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-1-yn-3-yl] acetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 、 silver nitrate 、 乙胺 、 溶剂黄146 、 DMTST 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 43.5h， 生成 3(R),8(Z)-8-decene-4,6-diyne-1,3-diol 1-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of bidensyneosides A2 and C: remarkable protecting group effects in glycosylation

  摘要：

  Bidensyneosides are a group of five recently identified polyacetylenic glucosides from Bidens parviflora WILLD, a traditional Chinese medicinal plant that contains rich bioactive natural products. It was shown that bidensyneosides inhibited both histamine release and nitric oxide production. The synthesis of bidensyneoside A2 (2) and C (4) as well as 3-deoxybidensyneoside C (5) are described. These syntheses establish a synthetic entry to the bidensyneosides and confirm the stereochemistry at C3. Furthermore, a remarkable protecting Group effect on orthoester formation was observed during the glycosylation reaction. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.012
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 (R)-5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)pent-1-yn-3-ol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 [(3R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-1-yn-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Ti（Oi-Pr）（4）/ 2 i-PrMgCl试剂介导的3,4-烷二烯基碳酸酯的分子内亲核酰基取代反应。有效合成具有α-取代基的旋光性β，γ-不饱和酯。

  摘要：

  用低价钛试剂二异丙氧基（eta（2）-丙烯）钛（1）处理3,4-链二烯基碳酸酯2a-i，该反应很容易通过Ti（Oi-Pr）（4）与2i反应生成-PrMgCl导致分子内亲核酰基取代（INAS）反应，得到乙烯基钛化合物3，后者再与H（3）O（+），D（2）O或碘反应生成α-取代的β， γ-不饱和酯4的收率为好至极好。水解产物4的烯烃部分主要具有（Z）几何形状，除了4h以外。从手性2f或2g开始，反应立体定向进行，得到仅具有（Z）-烯烃几何结构的旋光的α-取代的β，γ-不饱和酯4f或4g。

  DOI：

  10.1021/jo961401t