2-nitroso 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid | 1337992-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-nitroso 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: N-nitroso-3-carboxyl-1,2,3,4-tetrahydro isoquinoline；2-Nitroso-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid；2-nitroso-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 1337992-15-0
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• 分子量: 206.201
• InChiKey: FLWMYLLEYKUIRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitroso 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 生成 N-(3-oxo-3,4-dihydroisoquinolin-2(1H)-yl)thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一种新型的氧化脱羧反应-由四氢异喹啉-3-羧酸合成2-氨基-1，2-二氢异喹啉-3（4 H）-及其酰胺衍生物

  摘要：

  通过TIC（1）的sydnone中间体（3）（四氢异喹啉3- ）描述了一种方便的合成2-amino-1,2-dihydroisoquinoline-3（4 H）-及其酰胺衍生物（4或5）的方法羧酸）在酸性条件下的收率很好。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.007
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-nitroso 1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一种新型的氧化脱羧反应-由四氢异喹啉-3-羧酸合成2-氨基-1，2-二氢异喹啉-3（4 H）-及其酰胺衍生物

  摘要：

  通过TIC（1）的sydnone中间体（3）（四氢异喹啉3- ）描述了一种方便的合成2-amino-1,2-dihydroisoquinoline-3（4 H）-及其酰胺衍生物（4或5）的方法羧酸）在酸性条件下的收率很好。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.007

文献信息

• 含氮杂氨基酸的氮杂吲哚衍生物及制备和应用
  申请人：浙江大学

  公开号：CN112979647B

  公开（公告）日：2022-05-20

  本发明提供一种含氮杂氨基酸的氮杂吲哚衍生物及制备和应用。本发明化合物在体外对流感病毒具有较好的抑制效果，在抗流感病毒聚合酶和抗流感病毒复制中IC50和EC50达到了纳摩尔级水平，本发明化合物毒性较小，大部分化合物对MDCK细胞和A549细胞的CC50在30μM以上，化合物的选择性好。本发明的化合物针对的是流感病毒RNA聚合酶的PB2亚基，可制备治疗抗流感药物，可解决现有临床抗流感药物的耐药问题，具有较大的应用价值。所述衍生物结构通式(I)如下：
• Efficient procedure for chemoselective N-nitrosation of secondary amines with trichloromelamine-NaNO2
  作者：A. Bamoniri、M. A. Zolfigol、B. F. Mirjalili、F. Fallah

  DOI：10.1134/s1070428007090229

  日期：2007.9

  A combination of trichloromelamine and sodium nitrite in the presence of wet silica gel was used as an effective nitrosating, agent for the transformation of secondary amines into the corresponding N-nitroso derivatives under mild and heterogeneous conditions in good to excellent yields.