(2S,2'S,5'S)-[2',5'-Bis(methoxymethyl)-2',3',4',5'-tetrahydro-1'H-pyrrol-1'-yl](2-ethyl-3-methyl-2,5-dihydrofuran-2-yl)methanone | 207912-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,2'S,5'S)-[2',5'-Bis(methoxymethyl)-2',3',4',5'-tetrahydro-1'H-pyrrol-1'-yl](2-ethyl-3-methyl-2,5-dihydrofuran-2-yl)methanone
• 英文别名: [(2S,5S)-2,5-bis(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]-[(5S)-5-ethyl-4-methyl-2H-furan-5-yl]methanone
• CAS: 207912-03-6
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₄
• 分子量: 297.395
• InChiKey: FLPAJSXOKNQNLL-DZKIICNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2'S,5'S)-[2',5'-Bis(methoxymethyl)-2',3',4',5'-tetrahydro-1'H-pyrrol-1'-yl](2-ethyl-3-methyl-2,5-dihydrofuran-2-yl)methanone 在 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 以74%的产率得到(2S)-2-Ethyl-3-methyl-2,5-dihydrofuran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reduction of chiral 2-furoic acid derivatives using group I metals in ammonia

  摘要：

  一系列手性辅助试剂被连接到2-呋喃酸和3-甲基-2-呋喃酸上。这些辅助试剂在Birch还原中的表现进行了评估，结果发现，在杂环上放置一个C-3甲基基团对于良好的立体选择性至关重要。使用双（甲氧基甲基）吡咯烷，可以与多种电亲核试剂获得高水平的非对映选择性。还提出了一个模型来解释该辅助试剂所表现出的立体选择性的方向。在还原后，辅助试剂可以通过与酸反应去除，从而得到具有高对映体过剩的二氢呋喃基羧酸。

  DOI：

  10.1039/b006390h
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基呋喃-2-羰酰氯 在 sodium hydroxide 、 sodium 、 天然橡胶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氨 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (2S,2'S,5'S)-[2',5'-Bis(methoxymethyl)-2',3',4',5'-tetrahydro-1'H-pyrrol-1'-yl](2-ethyl-3-methyl-2,5-dihydrofuran-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  2-糠酸衍生物的桦木还原中的立体选择性

  摘要：

  描述了手性3-甲基-2-糠酸衍生物的制备和桦木还原。使用C 2对称胺作为手性助剂，可以获得很高水平的立体化学控制。而且，可以通过在6M HCl中加热以释放高对映体纯度的羧酸来方便地除去助剂。桦木还原酰胺的相对立体化学（因此相应酸的绝对立体化学）是根据X射线晶体结构确定的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00361-x