O,O-diethyl (1-(hydroxy)-1-phenylethyl)phosphonothioate | 103712-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O,O-diethyl (1-(hydroxy)-1-phenylethyl)phosphonothioate
• CAS: 103712-05-6
• 化学式: C₁₂H₁₉O₃PS
• 分子量: 276.321
• InChiKey: HFAASFXUBFWPNW-ALWQSETLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O-diethyl (1-(hydroxy)-1-phenylethyl)phosphonothioate 、 三氟乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 以92%的产率得到1-(diethoxyphosphorothioyl)-1-phenylethyl 2,2,2-trifluoroacetate-18O
  参考文献：
  名称：

  通过 NMR 进行的氧 17 和氧 18 标记研究。α-硫代磷酰三氟乙酸酯重排为α-硫代三氟乙酸磷酰酯的机制

  摘要：

  11SO 的乙酰化也通过 1P NMR 直接监测，其中与 I6O 键合的磷的化学位移不同于与 I80 键合的磷的化学位移。这些互补的标记研究排除了形成 6 的协同机制，这是该重排的关键中间体。A k A 机制，涉及相邻的硫代磷酰基参与导致离子对，其中三氟乙酸酯在磷处发生内部返回，是导致中间体 6 形成的最可能机制。三氟乙酸酯在磷处的内部返回不会导致完全的氧扰乱. 捕获最初键合到初始电离中心的氧的可能性是捕获离子对中功能不等价的三氟乙酸盐氧原子中更远的可能性的 4 倍。在未标记的硫醇 PhC(CH,)(SH)PO(OEt),, 3 存在下，1-I8O 的乙酰解导致未在产物 2-'*O 中掺入这种未标记的物质。该研究表明，随后 6 到 2 的重排是一个不涉及游离硫醇 3 的分子内过程。打开 6 后，分子内三氟乙酰基转移为 2 的形成提供了合理的理由。这些研究说明了“O NMR 的效用”和 31P

  DOI：

  10.1021/ja00279a052
• 作为产物：
  描述：

  O,O'-diethyl thiophosphonate 、 acetophenone-¹⁸O 在 三乙胺 作用下， 生成 O,O-diethyl (1-(hydroxy)-1-phenylethyl)phosphonothioate
  参考文献：
  名称：

  通过 NMR 进行的氧 17 和氧 18 标记研究。α-硫代磷酰三氟乙酸酯重排为α-硫代三氟乙酸磷酰酯的机制

  摘要：

  11SO 的乙酰化也通过 1P NMR 直接监测，其中与 I6O 键合的磷的化学位移不同于与 I80 键合的磷的化学位移。这些互补的标记研究排除了形成 6 的协同机制，这是该重排的关键中间体。A k A 机制，涉及相邻的硫代磷酰基参与导致离子对，其中三氟乙酸酯在磷处发生内部返回，是导致中间体 6 形成的最可能机制。三氟乙酸酯在磷处的内部返回不会导致完全的氧扰乱. 捕获最初键合到初始电离中心的氧的可能性是捕获离子对中功能不等价的三氟乙酸盐氧原子中更远的可能性的 4 倍。在未标记的硫醇 PhC(CH,)(SH)PO(OEt),, 3 存在下，1-I8O 的乙酰解导致未在产物 2-'*O 中掺入这种未标记的物质。该研究表明，随后 6 到 2 的重排是一个不涉及游离硫醇 3 的分子内过程。打开 6 后，分子内三氟乙酰基转移为 2 的形成提供了合理的理由。这些研究说明了“O NMR 的效用”和 31P

  DOI：

  10.1021/ja00279a052