ethyl 7-benzoyloxy-6-oxo-2-azabicyclo<2.2.2>octane-2-carboxylate | 76525-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 7-benzoyloxy-6-oxo-2-azabicyclo<2.2.2>octane-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 7-benzoyloxy-6-oxo-2-azabicyclo[2.2.2]octane-2-carboxylate
• CAS: 76525-32-1
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅
• 分子量: 317.342
• InChiKey: NAUDQEGAKBSYNV-AXWJTWPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-(2-ethylenedioxyethyl)-3-oxopiperidine-1-carboxylate 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 ethyl 7-benzoyloxy-6-oxo-2-azabicyclo<2.2.2>octane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,6-Dihydro-3(2H)-pyridinones. III. A formal synthesis of (.+-.)-catharanthine.

  摘要：

  用含有醋酸巯基的乙烯基乙醚处理烯丙基醇（5）后，得到醛（7），醛（7）经乙缩醛生成 8。8 经过氢硼氧化和吡啶鎓氯铬酸盐（PCC）氧化后得到两个异构酮（11 和 12），其中前者经过酸性水解后得到 2- 氮杂双环 [2. 2. 2] 辛酮（3b），收率极高。另一方面，由 11 衍生出的二酮（22）经酸性处理后也得到了 N-苄氧羰基类似物（3c）。3c 的缩酮化和随后的氧化反应生成了酮 (27)，并通过胺 (28) 转化为酰胺 (29)。29 环化后得到五环产物 (30)，该产物已转化为 (±)- 卡塔兰碱 (4) 和 (±)-velbanamine (31)。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4052