(8S,9R,10aS)-ethyl 9-(2-nitrophenyl)-7-oxo-5,7,8,9,10,10a-hexahydro-4H-furo[3,2-a]quinolizine-8-carboxylate | 1226975-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (8S,9R,10aS)-ethyl 9-(2-nitrophenyl)-7-oxo-5,7,8,9,10,10a-hexahydro-4H-furo[3,2-a]quinolizine-8-carboxylate
• 英文别名: ethyl (8S,9R,10aS)-9-(2-nitrophenyl)-7-oxo-4,5,8,9,10,10a-hexahydrofuro[3,2-a]quinolizine-8-carboxylate
• CAS: 1226975-28-5
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₆
• 分子量: 384.389
• InChiKey: WQYQRHAQOJLKMC-ZVZYQTTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2-(furan-2-yl)ethylcarbamoyl)acetate 、 邻硝基肉桂醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 、 、 (8S,9R,10aS)-ethyl 9-(2-nitrophenyl)-7-oxo-5,7,8,9,10,10a-hexahydro-4H-furo[3,2-a]quinolizine-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  不同的不对称喹唑烷合成：立体发散一锅法。

  摘要：

  提出了从容易获得的起始原料到旋光喹oli嗪衍生物的多种立体发散性有机催化一锅加成/环化/环化序列。一锅序列依赖于吡咯烷催化的缺电子酰胺α-碳与α，β-不饱和醛的对映选择性共轭加成，自发的半胱氨酸形成和酸催化/介导的N-酰亚胺离子环化，从而得到喹嗪骨架。简单调整N中的反应条件-酰基亚胺离子环化步骤提供了非对映异构体开关，该非对映异构体开关可通过动力学，热力学或螯合控制获得两种桥头差向异构体。该方法学显示了广泛的底物范围，其通过具有高原子效率，高达> 99％ee和高达> 95：5 dr的吲哚-，噻吩-，苯并呋喃，呋喃-和不同的苯并喹quin嗪衍生物的立体选择性形成证明。由于其效率，合成多样性和操作简便性，该方案有可能在天然产物合成，生物化学和制药科学中找到重要的关键步骤。研究了一锅法序列的立体化学结果，并讨论了不同步骤的立体选择性的机理和起源。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900686

文献信息

• Diverse Asymmetric Quinolizidine Synthesis: A Stereodivergent One-Pot Approach
  作者：Wei Zhang、Johan Franzén

  DOI：10.1002/adsc.200900686

  日期：2010.2.15

  A diverse stereodivergent organocatalytic one-pot addition/cyclization/annulation sequence to optically active quinolizidine derivatives from easily available starting materials is presented. The one-pot sequence relies on a pyrrolidine-catalyzed enantioselective conjugate addition of electron-deficient amide α-carbons to α,β-unsaturated aldehydes, spontaneous hemiaminal formation and acid-catalyzed/mediated

  提出了从容易获得的起始原料到旋光喹oli嗪衍生物的多种立体发散性有机催化一锅加成/环化/环化序列。一锅序列依赖于吡咯烷催化的缺电子酰胺α-碳与α，β-不饱和醛的对映选择性共轭加成，自发的半胱氨酸形成和酸催化/介导的N-酰亚胺离子环化，从而得到喹嗪骨架。简单调整N中的反应条件-酰基亚胺离子环化步骤提供了非对映异构体开关，该非对映异构体开关可通过动力学，热力学或螯合控制获得两种桥头差向异构体。该方法学显示了广泛的底物范围，其通过具有高原子效率，高达> 99％ee和高达> 95：5 dr的吲哚-，噻吩-，苯并呋喃，呋喃-和不同的苯并喹quin嗪衍生物的立体选择性形成证明。由于其效率，合成多样性和操作简便性，该方案有可能在天然产物合成，生物化学和制药科学中找到重要的关键步骤。研究了一锅法序列的立体化学结果，并讨论了不同步骤的立体选择性的机理和起源。