[3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethoxypropyl] 4-methylbenzenesulfonate | 1268600-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethoxypropyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1268600-53-8
• 化学式: C₁₈H₃₂O₆SSi
• 分子量: 404.6
• InChiKey: MDEYVVDXHREZBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethoxypropyl] 4-methylbenzenesulfonate 、 乙酸酐 在 perchloric acid immobilized on silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到1-acetoxy-3-tosyloxy-2,2-dimethoxypropane
  参考文献：
  名称：

  An atom-efficient and powerful method for direct esterification of silyl ethers catalyzed by HClO4–SiO2

  摘要：

  An efficient and convenient procedure for direct esterification of alkyl and aryl silyl ethers with Ac2O and a catalyst system of perchloric acid immobilized on a silica gel (HClO4 SiO2) has been developed. The silyl protecting groups are directly replaced by acetyls and the protecting groups themselves are transformed into acetates as the sole byproducts, which can be readily recovered and converted back to silylchlorides, the original protecting agents, thus minimizing wastes. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.12.028