3-chlorobenzophenone 4-methylphenylsulfonylhydrazone | 119870-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chlorobenzophenone 4-methylphenylsulfonylhydrazone
• 英文别名: N′-((3-chlorophenyl)(phenyl)methylene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• CAS: 119870-88-1
• 化学式: C₂₀H₁₇ClN₂O₂S
• 分子量: 384.886
• InChiKey: ZLXZDRRRMOPWLJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  542.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  58.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chlorobenzophenone 4-methylphenylsulfonylhydrazone 在 palladium diacetate copper diacetate 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以65%的产率得到3-(3-chlorophenyl)-1-(4-methylphenylsulfonyl)indazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的CH活化/分子内胺化反应：制备3-芳基/烷基吲唑的新途径。

  摘要：

  描述了for化合物的催化CH活化然后进行分子内胺化的方法。它需要在Cu（OAc）2和AgOCOCF3存在下使用催化量的Pd（OAc）2，这有效地实现了环化反应，从而提供了各种取代的吲唑。反应在相对温和的条件下进行，因此可以耐受各种官能团，包括烷氧羰基和氰基以及卤素原子。

  DOI：

  10.1021/ol0711117
• 作为产物：
  描述：

  3-氯二苯甲酮 、 对甲苯磺酰肼 在 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.5h， 以76%的产率得到3-chlorobenzophenone 4-methylphenylsulfonylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的CH活化/分子内胺化反应：制备3-芳基/烷基吲唑的新途径。

  摘要：

  描述了for化合物的催化CH活化然后进行分子内胺化的方法。它需要在Cu（OAc）2和AgOCOCF3存在下使用催化量的Pd（OAc）2，这有效地实现了环化反应，从而提供了各种取代的吲唑。反应在相对温和的条件下进行，因此可以耐受各种官能团，包括烷氧羰基和氰基以及卤素原子。

  DOI：

  10.1021/ol0711117

文献信息

• Pd-Catalyzed Coupling of <i>N</i>-Tosylhydrazones with Benzylic Phosphates: Toward the Synthesis of Di- or Tri-Substituted Alkenes
  作者：Kena Zhang、Olivier Provot、Mouad Alami、Christine Tran、Abdallah Hamze

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02580

  日期：2022.1.21

  in good to high yields by coupling N-tosylhydrazones (NTHs) with benzylic phosphates as electrophilic partners. The obtained new catalytic system consisted of PdCl2(CH3CN)2/dppp, LiOtBu as a base, and cyclopentyl methyl ether as a green solvent. In addition, we performed a gram-scale transformation using NTH derivatives and benzylic phosphates having a C sp2–Cl bond. The latter was used as a starting

  该研究表明，通过将N-甲苯磺酰腙 (NTH) 与磷酸苄基作为亲电伙伴偶联，可以以良好至高产率获得各种具有高化学选择性的二取代和三取代烯烃。得到的新型催化体系由PdCl 2 (CH 3 CN) 2 /dppp、LiO t Bu为碱、环戊基甲基醚为绿色溶剂组成。此外，我们使用 NTH 衍生物和具有 C sp 2 -Cl 键的苄基磷酸酯进行了克级转化。后者被用作关键中间体进一步后功能化的起点。
• Joshi, Vidya; Sharma, R. K., Journal of the Indian Chemical Society, 1988, vol. 65, # 8, p. 564 - 566
  作者：Joshi, Vidya、Sharma, R. K.

  DOI：——

  日期：——