(S,E)-2-(3-benzoyloxyprop-1-enyl)tetrahydro-2H-pyran | 1226855-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,E)-2-(3-benzoyloxyprop-1-enyl)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: [(E)-3-[(2S)-oxan-2-yl]prop-2-enyl] benzoate
• CAS: 1226855-27-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: CPZIYEVQQSCNDY-XYYIANASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3E)-2,8-dihydroxyoct-3-enyl benzoate 在 双(乙腈)氯化钯(II) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到(S,E)-2-(3-benzoyloxyprop-1-enyl)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  A Short Access to Chiral Non-Racemic Oxa- and Azaheterocycles by Cross-Metathesis and Pd-Catalyzed Cyclization Sequence

  摘要：

  A concise synthesis of chiral non-racemic 2-(3-benzoyloxyprop-1-enyl)tetrahydrofuran (5a), tetrahydropyran (5b), and piperidine (8) is described. Cross-metathesis of optically pure (S)-1-O-benzoyl-3-butene-1,2-diol (2) with protected 4-pentenol, 5-hexenol, and 5-hexenylamine gave the corresponding ally! alcohols (3a), (3b), and (7) in one step, respectively. PdCl(2)(MeCN)(2) catalyzed cyclization of 4a, 4b, and 7 afforded 5a, 5b, and 8 in excellent yields with high enantiomeric purity.

  DOI：

  10.3987/com-09-s(s)95