(2S,4R)-2-hydroxymethyl-2-trifluoromethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine | 1312717-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-2-hydroxymethyl-2-trifluoromethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine
• CAS: 1312717-00-2
• 化学式: C₁₁H₁₂F₃NO₂
• 分子量: 247.217
• InChiKey: RCGLCODIOKCBAH-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  41.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R)-2-ethoxycarbonyl-2-trifluoromethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2S,4R)-2-hydroxymethyl-2-trifluoromethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine 、 (2R,4R)-2-hydroxymethyl-2-trifluoromethyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  Concise synthesis of enantiopure (S)- and (R)-α-trifluoromethyl aspartic acid and α-trifluoromethyl serine from chiral trifluoromethyl oxazolidines (Fox) via a Strecker-type reaction

  摘要：

  A concise synthesis of enantiopure (S)- and (R)-alpha-Tfm-aspartic acid and alpha-Tfm-serine is reported. The key step involves a Strecker-type reaction on chiral CF3-oxazolidines (Fox) derived from ethyl 4,4,4-trifluoroacetoacetate (ETFAA) or ethyl trifluoropyruvate. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.01.007