1-Methoxy-N-phenyl-2-oxa-3-aza-bicyclo-<2,2,2>octen-5 | 24673-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - N-苯基羟胺
• 英文名称: 1-Methoxy-N-phenyl-2-oxa-3-aza-bicyclo-<2,2,2>octen-5
• 英文别名: 1-methoxy-3-phenyl-2-oxa-3-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene；1-Methoxy-3-phenyl-2-oxa-3-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene
• CAS: 24673-17-4
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: SDANXQQUSWUIJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methoxy-N-phenyl-2-oxa-3-aza-bicyclo-<2,2,2>octen-5 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 生成 4-Anilino-cyclohexanon
  参考文献：
  名称：

  Birch,A.J. et al., Australian Journal of Chemistry, 1969, vol. 22, p. 2493 - 2495

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1,3-环己二烯 、 亚硝基苯 以 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 以99%的产率得到1-Methoxy-N-phenyl-2-oxa-3-aza-bicyclo-<2,2,2>octen-5
  参考文献：
  名称：

  X-ray Structural Analysis for the Prediction on the Nature of the Retro Diels - Alder Pathway: Concerted or Stepwise. Structural Studies on Nitrosobenzene Cycloadducts

  摘要：

  亚硝基苯环加合物 5-7 的晶体结构显示了与复古狄尔斯-阿尔德分裂早期阶段一致的结构效应。环加合物 5 和环加合物 6 的结构参数有明显的区别，前者通过协同同步途径进行反应，而后者则必须通过两步途径进行反应。根据这些数据，可以预测环加合物 7 将通过高度异步或两步反应途径进行反应。

  DOI：

  10.1071/ch09349

文献信息

• X-ray Structural Analysis for the Prediction on the Nature of the Retro Diels - Alder Pathway: Concerted or Stepwise. Structural Studies on Nitrosobenzene Cycloadducts
  作者：Jesse Roth-Barton、Jonathan M. White

  DOI：10.1071/ch09349

  日期：——

  Crystal structures of nitrosobenzene cycloadducts 5–7 reveal structural effects consistent with the early stages of the retro Diels–Alder fragmentation. There is a clear differentiation between the structure parameters of cycloadduct 5, which reacts by a concerted synchronous pathway and that of cycloadduct 6, which must react by a two-step pathway. Based on these data, cycloadduct 7 is predicted to react by a highly asynchronous or two-step pathway.

  亚硝基苯环加合物 5-7 的晶体结构显示了与复古狄尔斯-阿尔德分裂早期阶段一致的结构效应。环加合物 5 和环加合物 6 的结构参数有明显的区别，前者通过协同同步途径进行反应，而后者则必须通过两步途径进行反应。根据这些数据，可以预测环加合物 7 将通过高度异步或两步反应途径进行反应。
• Birch,A.J. et al., Australian Journal of Chemistry, 1969, vol. 22, p. 2493 - 2495
  作者：Birch,A.J. et al.

  DOI：——

  日期：——