10,11-anhydro-N-demethyl-3-O-descladinosylclarithromycin 2',3'-carbamate | 898833-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 10,11-anhydro-N-demethyl-3-O-descladinosylclarithromycin 2',3'-carbamate
• CAS: 898833-56-2
• 化学式: C₃₀H₄₉NO₁₀
• 分子量: 583.72
• InChiKey: OWAJHCZTAFTNQX-SXEBMHBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  141.06
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,11-anhydro-N-demethyl-3-O-descladinosylclarithromycin 2',3'-carbamate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到10,11-anhydro-N-demethyl-3-O-descladinosyl-3-oxoclarithromycin 2',3'-carbamate
  参考文献：
  名称：

  红霉素大环内酯类抗生素的环状2'，3'-氨基甲酸酯衍生物的制备。

  摘要：

  克拉霉素的三羰基化已与光气进行一锅反应。将11，12-二醇部分封闭成环状碳酸酯，同时将脱氨糖的二甲基氨基醇环化而失去甲基，形成环状的2'，3'-氨基甲酸酯。克拉霉素中的4''羟基被转化为氯甲酸酯基团，随后转化为碳酸烯丙酯，后者在Pd催化下提供了新颖的N-去甲基克拉霉素2'，3'-氨基甲酸酯-11,12-碳酸酯。水解除去cladinose糖，然后进行氧化，得到了相应的酮内酯。通过叠氮化钠将11，12-环状碳酸酯部分裂解为10，11-脱水-9-酮。11-N-芳基化的环状11,12：2'，3' -二氨基甲酸酯衍生物是在芳基异氰酸酯和10,11-脱水9-酮之间的氯化铜（I）辅助反应中制备的。产物是衍生自克拉霉素的新颖的N-芳基化-N'-去甲基化的11,12：2'，3'-二氨基甲酸酯缩酮。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.02.028
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5S,6R,7R,9R,11E,13S,14R)-6-[[(3aR,4S,6R,7aS)-1,6-dimethyl-2-oxo-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[4,3-d][1,3]oxazol-4-yl]oxy]-14-ethyl-13-hydroxy-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-7-methoxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-1-oxacyclotetradec-11-ene-2,10-dione 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到10,11-anhydro-N-demethyl-3-O-descladinosylclarithromycin 2',3'-carbamate
  参考文献：
  名称：

  红霉素大环内酯类抗生素的环状2'，3'-氨基甲酸酯衍生物的制备。

  摘要：

  克拉霉素的三羰基化已与光气进行一锅反应。将11，12-二醇部分封闭成环状碳酸酯，同时将脱氨糖的二甲基氨基醇环化而失去甲基，形成环状的2'，3'-氨基甲酸酯。克拉霉素中的4''羟基被转化为氯甲酸酯基团，随后转化为碳酸烯丙酯，后者在Pd催化下提供了新颖的N-去甲基克拉霉素2'，3'-氨基甲酸酯-11,12-碳酸酯。水解除去cladinose糖，然后进行氧化，得到了相应的酮内酯。通过叠氮化钠将11，12-环状碳酸酯部分裂解为10，11-脱水-9-酮。11-N-芳基化的环状11,12：2'，3' -二氨基甲酸酯衍生物是在芳基异氰酸酯和10,11-脱水9-酮之间的氯化铜（I）辅助反应中制备的。产物是衍生自克拉霉素的新颖的N-芳基化-N'-去甲基化的11,12：2'，3'-二氨基甲酸酯缩酮。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.02.028