3-[(p-Methoxyphenyl)ethynyl]pyrido[2',3':3,2]thieno[4,5-d]pyrido[1,2-a]pyrimidin-6-one | 1206907-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 3-[(p-Methoxyphenyl)ethynyl]pyrido[2',3':3,2]thieno[4,5-d]pyrido[1,2-a]pyrimidin-6-one
• 英文别名: 14-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]-17-thia-3,9,12-triazatetracyclo[8.7.0.03,8.011,16]heptadeca-1(10),4,6,8,11(16),12,14-heptaen-2-one
• CAS: 1206907-61-0
• 化学式: C₂₂H₁₃N₃O₂S
• 分子量: 383.43
• InChiKey: ILMJOYYVLWOJHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 methyl 3-amino-6-[2-(4-methoxyphenyl)ethynyl]thieno[3,2-b]pyridine-2-carboxylate 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以60%的产率得到3-[(p-Methoxyphenyl)ethynyl]pyrido[2',3':3,2]thieno[4,5-d]pyrido[1,2-a]pyrimidin-6-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化偶联和分子内环化反应合成新的噻吩并[3,2- b ]吡啶衍生物

  摘要：

  两个甲基3-氨基噻吩并[3,2- b ]吡啶-2-羧酸盐是从3制备-氟或3- nitropicolinonitriles和巯基乙酸甲酯在DMF / KOH（水溶液）。从吡啶环中未取代的前体中，通过C–N Buchwald–Hartwig与溴硝基苯和2-溴吡啶的偶联，获得二（杂）芳基胺。在后一种情况下，通过分子内环化形成四环化合物。使用吡啶环中的溴化衍生物作为偶联成分，可以合成C–C（Suzuki和Sonogashira）和C–N（Buchwald–Hartwig）偶联产物，以及通过噻吩并吡啶系统双官能化获得的四环化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.138

文献信息

• Synthesis of new thieno[3,2-b]pyridine derivatives by palladium-catalyzed couplings and intramolecular cyclizations
  作者：Ricardo C. Calhelha、Maria-João R.P. Queiroz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.10.138

  日期：2010.1

  di(hetero)arylamines were obtained by C–N Buchwald–Hartwig coupling with bromonitrobenzenes and with 2-bromopyridine. In the latter case a tetracyclic compound was formed by intramolecular cyclization. Using a brominated derivative in the pyridine ring as a coupling component, it was possible to synthesize C–C (Suzuki and Sonogashira) and C–N (Buchwald–Hartwig) coupling products and a tetracyclic compound obtained

  两个甲基3-氨基噻吩并[3,2- b ]吡啶-2-羧酸盐是从3制备-氟或3- nitropicolinonitriles和巯基乙酸甲酯在DMF / KOH（水溶液）。从吡啶环中未取代的前体中，通过C–N Buchwald–Hartwig与溴硝基苯和2-溴吡啶的偶联，获得二（杂）芳基胺。在后一种情况下，通过分子内环化形成四环化合物。使用吡啶环中的溴化衍生物作为偶联成分，可以合成C–C（Suzuki和Sonogashira）和C–N（Buchwald–Hartwig）偶联产物，以及通过噻吩并吡啶系统双官能化获得的四环化合物。