octane-4,5-dione (E,E)-dioxime | 81843-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: octane-4,5-dione (E,E)-dioxime
• 英文别名: bibutyryl (E,E)-dioxime；(NE)-N-[(5E)-5-hydroxyiminooctan-4-ylidene]hydroxylamine
• CAS: 81843-12-1
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 172.227
• InChiKey: WXRLRVISPKDAAE-FIFLTTCUSA-N

物化性质

• 熔点：
  178.0-179.5 °C
• 沸点：
  316.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氯甲烷 、 octane-4,5-dione (E,E)-dioxime 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以40%的产率得到3,4,10,11,17,18,24,25-octapropyl-1,6,8,13,15,20,22,27-octaoxa-2,5,9,12,16,19,23,26-octaazaoctacosa-2,4,9,11,16,18,23,25-octaene
  参考文献：
  名称：

  由（E，E）-1,2-二酮二肟和二氯甲烷合成新型杂大环化合物

  摘要：

  当在相转移催化剂存在下于二氯甲烷中用碱处理时，（E，E）-1,2-二酮二肟具有新的杂大环化合物，其中肟单元通过亚甲基桥顺序连接。

  DOI：

  10.1039/c39820000007
• 作为产物：
  描述：

  4,5-辛二酮 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 生成 octane-4,5-dione (E,E)-dioxime
  参考文献：
  名称：

  在相转移条件下使用碱将酮肟与二氯甲烷烷基化。亚甲基二肟和新型杂大环化合物的形成

  摘要：

  在二氯甲烷中的二-μ-氯双（2-甲基烯丙基）二钯（II）（每钯0.1当量）存在下用KO2（1当量）处理酮肟时，以中等产率得到亚甲基二肟。在相转移催化剂（如 18-crown-6）存在下使用碳酸钾也可以促进酮肟与 CH2Cl2 的这种烷基化反应。对这些反应中一系列酮肟的反应性研究表明，碱夺取质子是后一反应的关键步骤。相比之下，在前一个系统中，反应性应该由与钯 (II) 配位的肟酸阴离子的亲核性控制。本反应对(E,E)-1的应用，

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.194

文献信息

• Synthetic exploitation of the ring-opening of 3,4-dinitrothiophene. Access to 1,4-disubstituted 2,3-dinitro-1,3-butadienes and 2,3-butanedione dioximes
  作者：Carlo Dell'Erba、Andrea Mele、Marino Novi、Giovanni Petrillo、Paola Stagnaro

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80449-x

  日期：1992.1

  The optimized ring-opening reaction of 3,4-dinitrothiophene 1 with either primary or secondary amines leads to 1,4-bis(alkylamino)- and 1,4-bis(arylamino)- 2 or 1,4-bis(dialkylamino)-2,3-dinitro-1,3-butadienes 3 in satisfactory to excellent yields. While compounds 2 in solution appear to be mixtures of (Z,Z), (Z,E) and (E,E) stereoisomers, whose composition is influenced by the nature of the solvent

  3,4-二硝基噻吩1与伯胺或仲胺的优化开环反应可生成1,4-双（烷基氨基）-和1,4-双（芳基氨基）-2或1,4-双（二烷基氨基） -2，3-二硝基-1，3-丁二烯3具有令人满意的优异收率。溶液中的化合物2似乎是（Z，Z），（Z，E）和（E，E）立体异构体的混合物，其组成受溶剂性质的影响，而化合物3却显示为单一的（E，E）异构体。的反应3与THF中的各种有机金属化合物表示未知的新型接入（E，E）-1,4-二烷基和（E，E）-1,4-二芳基-2,3-二硝基-1,3-丁二烯4。最后，4的两个硝基乙烯基官能团的Pb还原有效地导致相应的对称的1,4-二取代的2,3-丁二酮二肟5。
• HOSOKAWA, TAKAHIRO;OHTA, TOSHIYUKI;OKAMOTO, YOSHIHIRO;MURAHASHI, SHUN-ICH+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1985, 58, N 1, 194-200
  作者：HOSOKAWA, TAKAHIRO、OHTA, TOSHIYUKI、OKAMOTO, YOSHIHIRO、MURAHASHI, SHUN-ICH+

  DOI：——

  日期：——
• US4111861A
  申请人：——

  公开号：US4111861A

  公开（公告）日：1978-09-05
• US4220727A
  申请人：——

  公开号：US4220727A

  公开（公告）日：1980-09-02