6,14,22,30-Tetrakis(1,3-benzodithiol-2-ylidene)-2,2,10,10,18,18,26,26-octamethyl-5,7,13,15,21,23,29,31-octathia-33,34,35,36-tetrazanonacyclo[25.5.1.13,9.111,17.119,25.04,8.012,16.020,24.028,32]hexatriaconta-1(32),3,8,11,16,19,24,27-octaene | 1215267-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 6,14,22,30-Tetrakis(1,3-benzodithiol-2-ylidene)-2,2,10,10,18,18,26,26-octamethyl-5,7,13,15,21,23,29,31-octathia-33,34,35,36-tetrazanonacyclo[25.5.1.13,9.111,17.119,25.04,8.012,16.020,24.028,32]hexatriaconta-1(32),3,8,11,16,19,24,27-octaene
• 英文别名: 6,14,22,30-tetrakis(1,3-benzodithiol-2-ylidene)-2,2,10,10,18,18,26,26-octamethyl-5,7,13,15,21,23,29,31-octathia-33,34,35,36-tetrazanonacyclo[25.5.1.13,9.111,17.119,25.04,8.012,16.020,24.028,32]hexatriaconta-1(32),3,8,11,16,19,24,27-octaene
• CAS: 1215267-07-4
• 化学式: C₆₀H₄₄N₄S₁₆
• 分子量: 1334.09
• InChiKey: ABOYRUMFFPAAMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.4
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  17.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  468
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二硝基酚 、 6,14,22,30-Tetrakis(1,3-benzodithiol-2-ylidene)-2,2,10,10,18,18,26,26-octamethyl-5,7,13,15,21,23,29,31-octathia-33,34,35,36-tetrazanonacyclo[25.5.1.13,9.111,17.119,25.04,8.012,16.020,24.028,32]hexatriaconta-1(32),3,8,11,16,19,24,27-octaene 在 四己基氯化铵 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于硝基芳烃爆炸物检测的比率开启荧光团置换装置

  摘要：

  在爆炸物检测领域，人们认识到需要基于荧光的传感系统，该系统不仅能够产生开启响应，而且能够为给定的分析物产生独特的光谱特征。在这里，我们报告了几种显示有效荧光团置换的超分子集合，这些荧光团在暴露于各种硝基芳族化合物时会增加荧光强度。所讨论的合成超分子结构由基于四硫富瓦烯 (TTF) 的吡咯大环、苯并-TTF-杯[4]吡咯 (Bz-TTF-C4P) 和荧光染料、单体或二聚萘二亚胺 (NDI) 和苝二酰亚胺 (PDI) 组成) 衍生物，以及罗丹明 6G (Rh-6G) 的氯化物或六氟磷酸盐 (PF6-) 盐。在氯仿溶液中，这些组装体以离散的超分子复合物或低聚聚集体的形式存在，具体取决于所讨论的特定染料组合。通过用一系列二硝基和三硝基芳族化合物对其进行挑战并检查荧光光谱特性的变化，将每个集合作为潜在的爆炸响应荧光指示剂置换测定 (FIDA) 进行测试。在添加硝基芳族化合物 (NAC) 后，观察到“

  DOI：

  10.1021/jacs.0c08106
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-benzodithiol-2-ylidene)-5H-[1,3]dithiolo[4,5-c]pyrrole 、 丙酮 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以21%的产率得到6,14,22,30-Tetrakis(1,3-benzodithiol-2-ylidene)-2,2,10,10,18,18,26,26-octamethyl-5,7,13,15,21,23,29,31-octathia-33,34,35,36-tetrazanonacyclo[25.5.1.13,9.111,17.119,25.04,8.012,16.020,24.028,32]hexatriaconta-1(32),3,8,11,16,19,24,27-octaene
  参考文献：
  名称：

  正性同构变构受体的中性客人：环四硫富瓦烯-Calix [4]吡咯作为硝基芳香族炸药的比色化学传感器。

  摘要：

  研究超分子受体的正向同构变构作用对于阐明设计策略非常重要，该策略可导致在各种分子识别应用中提高灵敏度。在这项工作中，研究了四硫富瓦烯（TTF）-杯[4]吡咯与几个硝基芳族客体之间的合作关系。概述了新的环状TTF-calix [4]吡咯受体的设计和合成，目的是使系统刚性化，以容纳更好的硝基芳族客体。这些新的衍生物在结合常数方面显示出显着的改善，并且还显示出正的同素异构关系，这从结合等温线的S型特征以及使用Hill方程，Adair方程和Scatchard图进行的分析中可以看出。主客体复合物本身已通过单晶X射线衍射分析进行了表征，并通过紫外光谱滴定法进行了研究。使用循环伏安法研究了受体的电子性质。这表明结合效率与受体的氧化还原电位并不严格相关。另一方面，这项工作旨在说明如何利用协同效应来增强TTF-calix [4]吡咯受体的识别能力。它导致了新的变构系统，这些变构系统可用作普通的基于硝基芳香族

  DOI：

  10.1002/chem.200902924

文献信息

• Ion-Regulated Allosteric Binding of Fullerenes (C₆₀ and C₇₀) by Tetrathiafulvalene-Calix[4]pyrroles
  作者：Christina M. Davis、Jong Min Lim、Karina R. Larsen、Dong Sub Kim、Young Mo Sung、Dani M. Lyons、Vincent M. Lynch、Kent A. Nielsen、Jan O. Jeppesen、Dongho Kim、Jung Su Park、Jonathan L. Sessler

  DOI：10.1021/ja504077f

  日期：2014.7.23

  The effect of ionic species on the binding of fullerenes (C60 and C70) by tetrathiafulvalene-calix[4]pyrrole (TTF-C4P) receptors and the nature of the resulting supramolecular complexes (TTF-C4P + fullerene + halide anion + tetraalkylammonium cation) was studied in the solid state through single crystal X-ray diffraction methods and in dichloromethane solution by means of continuous variation plots

  离子种类对四硫富瓦烯-杯[4]吡咯 (TTF-C4P) 受体结合富勒烯（C60 和 C70）的影响以及所得超分子复合物的性质（TTF-C4P + 富勒烯 + 卤化物阴离子 + 四烷基铵阳离子）通过单晶 X 射线衍射方法在固态下和在二氯甲烷溶液中通过连续变化图和紫外-可见光谱滴定进行研究。这些分析揭示了阴离子结合的 TTF-C4P 和复合富勒烯之间的化学计量比为 1:1。后面的客人以球窝绑定模式被绑定在 C4P 的碗状杯子内。TTF-C4P 受体和富勒烯客体之间的相互作用受卤阴离子的性质及其反四烷基铵阳离子的影响很大。三卤化物(F(-), Cl(-), 和 Br(-)) 进行了研究。所有三个都通过诱导从 1,3-替代物到 TTF-C4P 的锥形构象异构体的构象变化来增强两个测试富勒烯的结合，从而充当正异向变构效应物。对于特定的卤化物阴离子，四烷基铵盐的选择用于调节 TTF-C4P-富勒烯主体
• Disparate Downstream Reactions Mediated by an Ionically Controlled Supramolecular Tristate Switch
  作者：Jung Su Park、Jihye Park、Yun Jae Yang、Trang Thu Tran、In Su Kim、Jonathan L. Sessler

  DOI：10.1021/jacs.8b02867

  日期：2018.6.20

  and radical anion TCNQ forms to two distinct follow-on reactions. These reactions consist, respectively, of styrene polymerization, which is triggered only in the "1" (TCNQ radical anion ET) state, and a cycloaddition-retroelectrocyclization (CA-RE) reaction, which is mediated only by the neutral TCNQ "0" (No-ET) state. Neither downstream reaction is promoted by the CT form, wherein the TCNQ is receptor

  使用化学信使控制多个且通常不同的下游事件是生物信号传递的标志。在这里，我们报告了一种合成的超分子结构，该结构引起由不同刺激诱导的化学信使介导的分叉下游事件。该系统由一个超分子氧化还原集合组成，该集合由基于四硫富瓦烯 (TTF) 的大环苯并-TTF-杯 [4] 吡咯和缺电子伙伴 7,7,8,8-四氰基醌二甲烷 (TCNQ) 组成）。不同的四烷基卤化铵盐用于触发中性 (No-ET)、电荷转移 (CT) 和电子转移 (ET) 状态之间的可逆转换。结果是一种有效的三态开关，它提供了三种不同形式的 TCNQ 的化学途径，即释放的中性自由基阴离子 (TCNQ•-)，或绑定 CT 表格。离子诱导的转换化学通过中性和自由基阴离子 TCNQ 形式分别连接到两个不同的后续反应。这些反应分别由仅在“1”（TCNQ 自由基阴离子 ET）状态触发的苯乙烯聚合和仅由中性 TCNQ“0”介导的环加成逆电环化 (CA-RE)
• Ratiometric Turn-On Fluorophore Displacement Ensembles for Nitroaromatic Explosives Detection
  作者：Ji Yoon Lee、Harrison D. Root、Rashid Ali、Won An、Vincent M. Lynch、Steffen Bähring、In Su Kim、Jonathan L. Sessler、Jung Su Park

  DOI：10.1021/jacs.0c08106

  日期：2020.11.18

  distinctive spectral signature for a given analyte. Here, we report several supramolecular ensembles displaying efficient fluorophore displacement that give rise to an increase in fluorescence intensity upon exposure to various nitroaromatic compounds. The synthetic supramolecular constructs in question consist of a tetrathiafulvalene (TTF)-based pyrrolic macrocycle, benzo-TTF-calix[4]pyrrole (Bz-TTF-C4P),

  在爆炸物检测领域，人们认识到需要基于荧光的传感系统，该系统不仅能够产生开启响应，而且能够为给定的分析物产生独特的光谱特征。在这里，我们报告了几种显示有效荧光团置换的超分子集合，这些荧光团在暴露于各种硝基芳族化合物时会增加荧光强度。所讨论的合成超分子结构由基于四硫富瓦烯 (TTF) 的吡咯大环、苯并-TTF-杯[4]吡咯 (Bz-TTF-C4P) 和荧光染料、单体或二聚萘二亚胺 (NDI) 和苝二酰亚胺 (PDI) 组成) 衍生物，以及罗丹明 6G (Rh-6G) 的氯化物或六氟磷酸盐 (PF6-) 盐。在氯仿溶液中，这些组装体以离散的超分子复合物或低聚聚集体的形式存在，具体取决于所讨论的特定染料组合。通过用一系列二硝基和三硝基芳族化合物对其进行挑战并检查荧光光谱特性的变化，将每个集合作为潜在的爆炸响应荧光指示剂置换测定 (FIDA) 进行测试。在添加硝基芳族化合物 (NAC) 后，观察到“
• Positive Homotropic Allosteric Receptors for Neutral Guests: Annulated Tetrathiafulvalene-Calix[4]pyrroles as Colorimetric Chemosensors for Nitroaromatic Explosives
  作者：Jung Su Park、Franck Le Derf、Christopher M. Bejger、Vincent M. Lynch、Jonathan L. Sessler、Kent A. Nielsen、Carsten Johnsen、Jan O. Jeppesen

  DOI：10.1002/chem.200902924

  日期：2010.1.18

  for elucidating design strategies that can lead to increased sensitivity in various molecular recognition applications. In this work, the cooperative relationship between tetrathiafulvalene (TTF)‐calix[4]pyrroles and several nitroaromatic guests is examined. The design and synthesis of new annulated TTF‐calix[4]pyrrole receptors with the goal of rigidifying the system to accommodate better nitroaromatic

  研究超分子受体的正向同构变构作用对于阐明设计策略非常重要，该策略可导致在各种分子识别应用中提高灵敏度。在这项工作中，研究了四硫富瓦烯（TTF）-杯[4]吡咯与几个硝基芳族客体之间的合作关系。概述了新的环状TTF-calix [4]吡咯受体的设计和合成，目的是使系统刚性化，以容纳更好的硝基芳族客体。这些新的衍生物在结合常数方面显示出显着的改善，并且还显示出正的同素异构关系，这从结合等温线的S型特征以及使用Hill方程，Adair方程和Scatchard图进行的分析中可以看出。主客体复合物本身已通过单晶X射线衍射分析进行了表征，并通过紫外光谱滴定法进行了研究。使用循环伏安法研究了受体的电子性质。这表明结合效率与受体的氧化还原电位并不严格相关。另一方面，这项工作旨在说明如何利用协同效应来增强TTF-calix [4]吡咯受体的识别能力。它导致了新的变构系统，这些变构系统可用作普通的基于硝基芳香族