(2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-[((E)-hex-2-enyl)oxy]-tetrahydro-pyran-3-ol | 136764-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-[((E)-hex-2-enyl)oxy]-tetrahydro-pyran-3-ol
• CAS: 136764-13-1
• 化学式: C₃₃H₄₀O₆
• 分子量: 532.677
• InChiKey: CCDNORHVJRQUMK-BVTALTNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.83
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-Di-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-D-glucopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.3h， 生成 (2R,3R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-[((E)-hex-2-enyl)oxy]-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Carbohydrates as chiral auxiliaries: synthesis of 2-hydroxy-β-D-glucopyranosides

  摘要：

  A new 2-step, 1-pot procedure for the stereoselective glycosylation of allylic alcohols with 1,2-di-O-benzoyl-beta-D-glucopyranosides to produce 2-hydroxy-beta-D-glucopyranosides has been developed. The required precursor for the glycosylation was readily obtained from tri-O-benzyl-D-glucal in 2 steps (91% overall).

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80479-p