[5R-(5α,5aβ,8aα,9β)]-5,8,8a,9-tetrahydro-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-9-[2-(4morpholinyl)ethoxy]furo[3',4':6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-6(5aH)-one | 120005-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素内酯
• 英文名称: [5R-(5α,5aβ,8aα,9β)]-5,8,8a,9-tetrahydro-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-9-[2-(4morpholinyl)ethoxy]furo[3',4':6,7]naphtho[2,3-d]-1,3-dioxol-6(5aH)-one
• 英文别名: (5S,5aR,8aR,9R)-9-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-5-(2-morpholin-4-ylethoxy)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-8-one
• CAS: 120005-10-9
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₉
• 分子量: 513.544
• InChiKey: SCGMQKNGVLVHQT-DLTDCEFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

文献信息

• Demethylepipodophyllotoxin derivatives
  申请人：WARNER-LAMBERT COMPANY

  公开号：EP0366122A2

  公开（公告）日：1990-05-02

  Preparation of 4-bromo-4′-demethylepipodophyllo­toxin by reacting podophyllotoxin with hydrogen bromide at about -20°C. New antitumor compounds of the formula: wherein R is A-(CH₂)n[A(CH₂)n]m(CHAH)p-Q or each A, independently, is O, S, SO or SO₂; n is an integer from 1 to 6, except when n and p, taken together, are zero, then n is 2 to 6; n is 0, 1, or 2; p is 0, 1, or 2; Q is H, alkyl from 1 to 6 carbon atoms which may be substituted with an NR₁R₂ group wherein each R₁ and R₂, independently, is selected from the group of H, alkyl containing 1 to 6 carbon atoms which may be substituted with OH, alkanoyl containing 1 to 6 carbon atoms, or R₁ and R₂ are interconnected and together with the N to which they are connected form an N heterocyclic ring of 5 to 6 carbon atoms; R₃ is hydrogen, and R₄ is an alkyl, alkenyl, cycloalkyl, 2-furyl, 2-thienyl, aryl, aralkyl, and aralkenyl, wherein the aromatic ring may optionally be substituted, preferentially by one or more of hydroxyl, alkyl, alkoxy, nitro, or halogen radicals. R₃ and R₄ together with the carbon atom to which they are attached may form a saturated cycloaliphatic ring having 5 or 6 carbon atoms; each X and Y, individually, is OH or NR₆R₇ wherein R₆ and R₇, independently, is H, alkyl containing 1 to 6 carbon atoms or one of R₆ and R₇ is acyl; and Z is Novel process for the preparation of the novel compounds or analogs thereof having advantageous stereoselection using alkyltin thiolates, preferably with selected solvents.

  在-20°C左右使荚叶肿毒素与溴化氢反应制备4-溴-4′-去甲基荚叶肿毒素。式中的新抗肿瘤化合物： 其中 R 是 A-(CH₂)n[A(CH₂)n]m(CHAH)p-Q 或 每个 A 独立地为 O、S、SO 或 SO₂；n 为 1 至 6 的整数，但当 n 和 p 合在一起为零时，n 为 2 至 6；n 为 0、1 或 2；p 为 0、1 或 2；Q 是 H、可被 NR₁R₂ 基团取代的 1 至 6 个碳原子的烷基，其中每个 R₁ 和 R₂ 独立地选自 H、可被 OH 取代的含 1 至 6 个碳原子的烷基、含 1 至 6 个碳原子的烷酰基，或 R₁ 和 R₂ 相互连接并与它们连接的 N 一起形成 5 至 6 个碳原子的 N 杂环；R₃是氢，R₄是烷基、烯基、环烷基、2-呋喃基、2-噻吩基、芳基、芳烷基和芳烯基，其中芳环可任选被取代，优选被羟基、烷基、烷氧基、硝基或卤素基中的一个或多个取代。R₃ 和 R₄ 与它们所连接的碳原子一起可形成具有 5 或 6 个碳原子的饱和环脂族环；每个 X 和 Y 单独为 OH 或 NR₆R₇，其中 R₆ 和 R₇ 单独为 H、含 1 至 6 个碳原子的烷基或 R₆ 和 R₇ 中的一个为酰基；而 Z 是 使用烷基硫醇锡酸盐（最好使用选定的溶剂）制备具有良好立体选择性的新型化合物或其类似物的新工艺。
• US5061791A
  申请人：——

  公开号：US5061791A

  公开（公告）日：1991-10-29