t-butyl(4R^*,5S^*,1'R^*)-N-<5-(2'-methyl-2'-propen-1'-ol)-1,3,4,5-tetrahydrobenzindolyl>N-methylcarbamate | 89368-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: t-butyl(4R^*,5S^*,1'R^*)-N-<5-(2'-methyl-2'-propen-1'-ol)-1,3,4,5-tetrahydrobenzindolyl>N-methylcarbamate
• 英文别名: t-butyl(4R^*,5S^*,1'R^*)-N-[5-(2'-methyl-2'-propen-1'-ol)-1,3,4,5-tetrahydrobenz(cd)indolyl]N-methylcarbamate
• CAS: 89368-45-6；89396-48-5
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₃
• 分子量: 356.465
• InChiKey: ZDAKEXMNJIEFGT-YTQUADARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.98
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  65.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl(4R^*,5S^*,1'R^*)-N-<5-(2'-methyl-2'-propen-1'-ol)-1,3,4,5-tetrahydrobenzindolyl>N-methylcarbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以17%的产率得到5-epi-paliclavine
  参考文献：
  名称：

  分子内的硝酮-烯烃环加成反应合成锁骨生物碱

  摘要：

  外消旋麦角生物碱Chaclaclavine I（1）和6,7-secoagroclavine（4）是由吲哚-4-羧醛（7）立体选择性合成的，总收率分别为14％和13％。描述了通过相同的异恶唑烷18进一步合成异十二烷I（2），pa烯（5）和肋cost（6）的方法。关键步骤16 → 18（方案4）涉及一个瞬态硝酮17，该硝酮经历了一个动力学控制的，区域和立体选择性的分子内环内加成至1,2-二取代的烯烃键的过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88608-7
• 作为产物：
  描述：

  3-[(二甲氨基)甲基]-1H-吲哚-4-甲醛 在 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hypophosphite 、 镍 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 异丙醇 为溶剂， 反应 45.23h， 生成 t-butyl(4R^*,5S^*,1'R^*)-N-<5-(2'-methyl-2'-propen-1'-ol)-1,3,4,5-tetrahydrobenzindolyl>N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  分子内的硝酮-烯烃环加成反应合成锁骨生物碱

  摘要：

  外消旋麦角生物碱Chaclaclavine I（1）和6,7-secoagroclavine（4）是由吲哚-4-羧醛（7）立体选择性合成的，总收率分别为14％和13％。描述了通过相同的异恶唑烷18进一步合成异十二烷I（2），pa烯（5）和肋cost（6）的方法。关键步骤16 → 18（方案4）涉及一个瞬态硝酮17，该硝酮经历了一个动力学控制的，区域和立体选择性的分子内环内加成至1,2-二取代的烯烃键的过程。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88608-7