7-fluoro-6H-benzo[c]chromen-6-one | 1528793-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-fluoro-6H-benzo[c]chromen-6-one
• 英文别名: 7-Fluorobenzo[c]chromen-6-one
• CAS: 1528793-30-7
• 化学式: C₁₃H₇FO₂
• 分子量: 214.196
• InChiKey: XZGGXCQTFMFCIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-fluoro-2-methyl-1,1'-biphenyl 在 (2r,4s,5r)-2,4,5,6-tetrakis(3,6-dibromo-9H-carbazol-9-yl)isophthalonitrile 、 四丁基溴化铵 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 以72 %的产率得到7-fluoro-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of functionalized benzocoumarins by photoredox catalysis

  摘要：

  我们报告了一种新的方法，通过可见光启动的光还原条件下，激活2-芳基甲苯上多个C-H键的策略，合成功能化苯并香豆素。

  DOI：

  10.1039/d2ob02225g

文献信息

• Intramolecular Aromatic C–H Acyloxylation Enabled by Iron Photocatalysis
  作者：Siqi Xia、Kunjun Hu、Chuanhu Lei、Jian Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00002

  日期：2020.2.21

  protocol for the intramolecular aromatic C-H oxygenation of 2-biphenylcarboxylic acids has been achieved via iron photocatalysis. The 2-biphenylcarboxylic acids with a diverse array of substituents at both phenyl rings could furnish the oxygenation products in good to excellent yields. We speculate that the aryl carboxylate-iron(III) complexes should generate the aroyloxy radicals and iron(II) upon visible

  通过铁光催化已经实现了温和而有效的2-联苯基羧酸分子内芳族CH氧化的方案。在两个苯环上具有各种取代基的2-联苯羧酸可以很好的产率提供氧化产物。我们推测，在可见光照射下，芳基羧酸盐-铁（III）配合物应生成芳酰氧基和铁（II）。
• General and Practical Carboxyl-Group-Directed Remote CH Oxygenation Reactions of Arenes
  作者：Yang Wang、Anton V. Gulevich、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/chem.201303511

  日期：2013.11.18

  Two methods for remote aromatic CH oxygenation reactions, have been developed. Method 1, the Cu‐catalyzed oxygenation reaction, is highly efficient for cyclization of electron‐neutral and electron‐rich biaryl carboxylic acids into 3,4‐benzocoumarins. Method 2, the K2S2O8‐mediated oxygenation reaction, is more general and practical for cyclization of substrates with electron‐donating and ‐withdrawing

  已经开发了两种用于远程芳族 C  H 氧化反应的方法。方法 1，即 Cu 催化的氧化反应，对于将电子中性和富电子的联芳基羧酸环化为 3,4-苯香豆素非常有效。方法 2，K 2 S 2 O 8介导的氧化反应，对于具有给电子和吸电子基团的底物的环化更为通用和实用（见方案）。
• 一种合成异香豆素类化合物的方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN107641110A

  公开（公告）日：2018-01-30

  本发明提供了一种异香豆素类化合物的制备方法：以式I所示的2‑芳基苯甲醛为原料，在有机溶剂中，在铜催化剂、氧化剂和碱性物质的作用下，0～50℃温度下反应6～36h，所得反应液分离纯化制得式II所示的异香豆素类化合物。本发明原料简单易得，反应条件温和，官能团容忍性好，操作简单且环境友好，为合成含各种取代基的异香豆素提供一种新的方法。
• Preparation of 6H-Benzo[c]chromen-6-one
  作者：Yang Wang

  DOI：10.15227/orgsyn.095.0097

  日期：——
• Synthesis of dibenzopyranones and pyrazolobenzopyranones through copper(0)/Selectfluor system-catalyzed double CH activation/oxygen insertion of 2-arylbenzaldehydes and 5-arylpyrazole-4-carbaldehydes
  作者：Jian Zhang、Dongdong Shi、Haifeng Zhang、Zheng Xu、Hanyang Bao、Hongwei Jin、Yunkui Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.069

  日期：2017.1

  A mild and efficient protocol for the synthesis of dibenzopyranones and pyrazolobenzopyranones was developed involving a copper(0)/Selectfluor system-catalyzed double C-H activation/oxygen insertion of 2-arylbenzaldehydes and 5-arylpyrazole-4-carbaldehydes. Preliminary mechanistic studies suggest that both water and dioxygen act as the oxygen source in the formation of pyranone scaffolds. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.