(10S,12S)-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxy-12-methyl-1-oxacyclododecan-2-one | 1219022-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (10S,12S)-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxy-12-methyl-1-oxacyclododecan-2-one
• 英文别名: (10S,12S)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-12-methyl-oxacyclododecan-2-one
• CAS: 1219022-94-2
• 化学式: C₁₈H₃₆O₄Si
• 分子量: 344.567
• InChiKey: JBHIITBFPQHPNF-AQOJYXMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10S,12S)-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxy-12-methyl-1-oxacyclododecan-2-one 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(10S,12S)-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-12-methyl-1-oxacyclododecane-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过Prins环化立体选择性合成（10S，12S）-10-羟基-12-甲基-1-氧杂环十二烷-2,5-二酮

  摘要：

  描述了（10 S，12 S）-10-羟基-12-甲基-1-氧杂环十二烷-2,5-二酮的全合成，证明了Prins环化在天然产物合成中的多功能性。该方法是收敛的且高度立体选择性的。王子的环化，酯化，闭环复分解和氧化反应被用作合成该大内酯的关键步骤。 王子环化-酯化-闭环复分解-大内酯

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217107
• 作为产物：
  描述：

  (10S,12S,E)-5-(benzyloxy)-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-12-methyl-1-oxacyclododec-7-en-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到(10S,12S)-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxy-12-methyl-1-oxacyclododecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过Prins环化立体选择性合成（10S，12S）-10-羟基-12-甲基-1-氧杂环十二烷-2,5-二酮

  摘要：

  描述了（10 S，12 S）-10-羟基-12-甲基-1-氧杂环十二烷-2,5-二酮的全合成，证明了Prins环化在天然产物合成中的多功能性。该方法是收敛的且高度立体选择性的。王子的环化，酯化，闭环复分解和氧化反应被用作合成该大内酯的关键步骤。 王子环化-酯化-闭环复分解-大内酯

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217107

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (10S,12S)-10-Hydroxy-12-methyl-1-oxacyclo­dodecane-2,5-dione via Prins Cyclization
  作者：J. Yadav、N. Thrimurtulu、M. Venkatesh、K. Rao、A. Prasad、B. Reddy

  DOI：10.1055/s-0029-1217107

  日期：2010.1

  The total synthesis of (10S,12S)-10-hydroxy-12-methyl-1-oxacyclododecane-2,5-dione is described proving the versatility of the Prins cyclization in natural products synthesis. The approach is convergent and highly stereoselective. Prins cyclization, esterification, ring-closing metathesis and oxidation reactions are utilized as key steps in the synthesis of this macrolactone. Prins cyclization - esterification

  描述了（10 S，12 S）-10-羟基-12-甲基-1-氧杂环十二烷-2,5-二酮的全合成，证明了Prins环化在天然产物合成中的多功能性。该方法是收敛的且高度立体选择性的。王子的环化，酯化，闭环复分解和氧化反应被用作合成该大内酯的关键步骤。 王子环化-酯化-闭环复分解-大内酯