dimethyl (1-(2-tosylhydrazono)propyl)phosphonate | 51463-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl (1-(2-tosylhydrazono)propyl)phosphonate
• 英文别名: dimethyl [1-(2-tosylhydrazono)propyl]phosphonate
• CAS: 51463-69-5
• 化学式: C₁₂H₁₉N₂O₅PS
• 分子量: 334.333
• InChiKey: FXIPUIRLEPCQFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  94.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二茂铁乙炔 、 dimethyl (1-(2-tosylhydrazono)propyl)phosphonate 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  重氮膦酸酯与二茂铁基乙炔的CuI催化偶联反应：高效合成含二茂铁的烯丙基膦酸酯

  摘要：

  据报道，在Et 3 N存在下，CuI催化重氮膦酸酯与二茂铁基乙炔的偶联反应可有效合成含二茂铁的烯丙基膦酸酯。这种偶联方法适用于广泛的底物，可以以中等到极好的收率合成一系列具有合成价值的含二茂铁的三取代的烯丙基衍生物。

  DOI：

  10.1002/aoc.5003
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1-oxopropylphosphonate 、 对甲苯磺酰肼 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.33h， 以70%的产率得到dimethyl (1-(2-tosylhydrazono)propyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化α-重氮膦酸酯与苄基或烯丙基卤化物的偶合反应合成烯基膦酸酯

  摘要：

  已经开发了一种通过钯催化的α-重氮膦酸酯与苄基或烯丙基卤化物的偶联来合成有机膦酸酯的有效方法。带有通用官能团的三取代烯基膦酸酯可通过这种方法轻松获得，收率高，立体选择性好。此外，采用相似的策略，也可以通过钯催化的N-甲苯磺酰基hydr和芳基溴的偶联反应获得α-取代的乙烯基膦酸酯。提议将钯卡宾的迁移插入作为该反应的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00629

文献信息

• 一种1,1,3-三取代联二烯基磷酸二甲酯化合物的制备方法
  申请人：北京大学

  公开号：CN105524108A

  公开（公告）日：2016-04-27

  本发明公开了一种1,1,3-三取代联二烯基磷酸二甲酯化合物的制备方法，将芳基磷酯重氮/烷基磷酯对甲苯磺酰腙和末端炔在铜催化剂和碱的作用下，于有机溶剂中反应得到1,1,3-三取代联二烯基磷酸二甲酯化合物。本发明方法首次实现了芳基磷酯重氮/烷基磷酯对甲苯磺酰腙和末端炔的偶联而得到1,1,3-三取代联二烯基磷酸二甲酯化合物，反应效率高，反应成本低。芳基磷酯重氮由已知方法制备；烷基磷酯对甲苯磺酰腙可以经由苯甲酰磷酸二甲酯和对甲基苯磺酰肼生成腙，然后用碳酸钾处理制备。所涉及的反应操作方便简单，且对官能团具有很好的容忍性和普适性，可广泛用于制备1,1,3-三取代联二烯基磷酸二甲酯化合物。
• Synthesis of Allenylphosphonates through Cu(I)-Catalyzed Coupling­ of Terminal Alkynes with Diazophosphonates
  作者：Guisheng Deng、Jianbo Wang、Chenggui Wu、Fei Ye、Guojiao Wu、Shuai Xu、Yan Zhang

  DOI：10.1055/s-0035-1561298

  日期：——

  Abstract Through the Cu(I)-catalyzed coupling of diazophosphonates with terminal alkynes, an efficient method for the synthesis of allenylphosphonates has been developed. Simple and inexpensive CuI is used as the catalyst and the reaction is conducted under mild conditions. Through the Cu(I)-catalyzed coupling of diazophosphonates with terminal alkynes, an efficient method for the synthesis of allenylphosphonates

  摘要 通过铜（I）催化重氮膦酸酯与末端炔烃的偶联，已开发出一种有效的方法合成烯丙基膦酸酯。简单廉价的CuI用作催化剂，反应在温和的条件下进行。 通过铜（I）催化重氮膦酸酯与末端炔烃的偶联，已开发出一种有效的方法合成烯丙基膦酸酯。简单廉价的CuI用作催化剂，反应在温和的条件下进行。