methyl 4-hydroxy-2-oxo-1-(prop-2-ynyl)-6-(2,2,2-trifluoroacetyl)-4-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[h]quinoline-3-carboxylate | 1219604-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: methyl 4-hydroxy-2-oxo-1-(prop-2-ynyl)-6-(2,2,2-trifluoroacetyl)-4-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[h]quinoline-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-hydroxy-2-oxo-1-prop-2-ynyl-6-(2,2,2-trifluoroacetyl)-4-(trifluoromethyl)-3H-benzo[h]quinoline-3-carboxylate
• CAS: 1219604-16-6
• 化学式: C₂₁H₁₃F₆NO₅
• 分子量: 473.328
• InChiKey: MWFQKDXPBLBQFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-propargyl-2,4-bis(trifluoroacetyl)-1-naphthylamine 、 丙二酸二甲酯 在 sodium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.25h， 以13%的产率得到methyl 4-hydroxy-2-oxo-1-(prop-2-ynyl)-6-(2,2,2-trifluoroacetyl)-4-(trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydrobenzo[h]quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-Propargyl-2,4-bis(trifluoroacetyl)-1-naphthylamine 与各种活性亚甲基化合物的选择性吡啶和吡啶酮成环反应简明合成含氟苯并[h]喹啉和苯并[h]喹诺酮

  摘要：

  N-Propargyl-2,4-bis(trifluoroacetyl)-1-naphthylamine (3) 在醇钠存在下与多种活性亚甲基化合物发生含氮杂环成环反应。这种与丙二酸二烷基酯的环化反应高度依赖于反应温度，在高温下选择性地产生相应的含氟苯并[h]喹啉（5），在低温下选择性地产生1H-苯并[h]喹啉-2-酮（7和8）温度。此外，改变活性亚甲基化合物的吸电子基团导致反应位点发生变化，其中试剂首先攻击并形成不同的含氮杂环系统，吡啶（9）、二氢吡啶（11和13）和吡啶酮(12)。

  DOI：

  10.3987/com-09-11864

文献信息

• A Concise Synthesis of Fluorine-Containing Benzo[h]quinolines and Benzo[h]quinolones by Selective Pyridine and Pyridinone Rings Formation Reactions of N-Propargyl-2,4-bis(trifluoroacetyl)-1-naphthylamine with Various Active Methylene Compounds
  作者：Etsuji Okada、Dai Shibata、Norikado Tsukushi、Masato Dohura、Norio Ota、Satoru Adachi、Maurice Médebielle

  DOI：10.3987/com-09-11864

  日期：——

  hthylamine (3) underwent nitrogen-containing heterocyclic ring-formation reactions with a variety of active methylene compounds in the presence of sodium alkoxides. This annulation reactions with dialkyl malonates were highly dependent on reaction temperature to give selectively the corresponding fluorine-containing benzo[h]quinolines (5) at high temperature and 1H-benzo[h]quinolin-2-ones (7 and 8)

  N-Propargyl-2,4-bis(trifluoroacetyl)-1-naphthylamine (3) 在醇钠存在下与多种活性亚甲基化合物发生含氮杂环成环反应。这种与丙二酸二烷基酯的环化反应高度依赖于反应温度，在高温下选择性地产生相应的含氟苯并[h]喹啉（5），在低温下选择性地产生1H-苯并[h]喹啉-2-酮（7和8）温度。此外，改变活性亚甲基化合物的吸电子基团导致反应位点发生变化，其中试剂首先攻击并形成不同的含氮杂环系统，吡啶（9）、二氢吡啶（11和13）和吡啶酮(12)。