3-p-tolylethynyl-6-methyl-4-butylselenyl-2H-benzopyran | 1206821-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-p-tolylethynyl-6-methyl-4-butylselenyl-2H-benzopyran
• 英文别名: 4-butylselanyl-6-methyl-3-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]-2H-chromene
• CAS: 1206821-46-6
• 化学式: C₂₃H₂₄OSe
• 分子量: 395.403
• InChiKey: WTUIAONKPBIHEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-p-tolylethynyl-6-methyl-4-butylselenyl-2H-benzopyran 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到3-iodo-8-methyl-2-p-tolyl-4H-selenopheno[3,2-c]chromene
  参考文献：
  名称：

  3-炔基-4-硫属元素-2- H-色烯的亲电环化：3-卤代硫属元素化合物[3,2- c ]色烯衍生物的合成

  摘要：

  使用I 2，PhSeBr和BuTeBr 3作为亲电源，通过3-炔基-4-硫族元素-2 H-色烯的亲电环化反应，已经完成了3-卤代硫族元素oph [3,2- c ]色烯的高效合成。环化反应在温和的反应条件下进行得很干净，并以良好的收率形成了3-卤代烃-色烯。此外，所获得的使用具有金属-卤素交换反应3-碘chalcogenophene-色烯被容易地转化为更复杂的产品Ñ-BuLi并捕获与醛形成的中间体锂，以高收率提供所需的仲醇。相反，使用钯与末端炔烃和硼酸的交叉偶联反应，我们能够以高收率获得Sonogashira和Suzuki型产品。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.049
• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-6-methyl-4(1-butylselenyl)-2H-benzopyran 、 4-甲苯基乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 12.0h， 以57%的产率得到3-p-tolylethynyl-6-methyl-4-butylselenyl-2H-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  3-碘-4-硫属-2 ħ苯并吡喃作为的Sonogashira交叉偶联一个方便的前体：合成的3 -炔基-4-硫属-2 ħ -benzopyrans

  摘要：

  在使用催化量的Pd（PPh 3）2 Cl 2和CuI作为助催化剂的情况下，将3-Iodo-4-chalcogen-2 H-苯并吡喃衍生物与数个末端炔烃直接进行Sonogashira交叉偶联反应，使用Et 3 N作为碱和溶剂。这种交叉偶联反应在温和的条件下进行清洁，并用炔丙醇，炔丙基醚类，以及烷基和芳基炔执行，家具对应的3-炔基-4-硫属-2 ħ -benzopyrans以良好的收率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.058

文献信息

• Electrophilic cyclization of 3-alkynyl-4-chalcogen-2-H-chromenes: synthesis of 3-halo-chalcogenophene[3,2-c]chromene derivatives
  作者：Adriane Sperança、Benhur Godoi、Michael Daniel Costa、Paulo Henrique Menezes、Gilson Zeni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.049

  日期：2011.1

  accomplished via electrophilic cyclization reaction of 3-alkynyl-4-chalcogen-2H-chromene using I2, PhSeBr, and BuTeBr3 as electrophilic sources. The cyclization reaction proceeded cleanly under mild reaction conditions, and 3-halochalcogen-chromenes were formed in good yields. In addition, the obtained 3-iodo-chalcogenophene-chromenes were readily transformed to more complex products using a metal–halogen exchange

  使用I 2，PhSeBr和BuTeBr 3作为亲电源，通过3-炔基-4-硫族元素-2 H-色烯的亲电环化反应，已经完成了3-卤代硫族元素oph [3,2- c ]色烯的高效合成。环化反应在温和的反应条件下进行得很干净，并以良好的收率形成了3-卤代烃-色烯。此外，所获得的使用具有金属-卤素交换反应3-碘chalcogenophene-色烯被容易地转化为更复杂的产品Ñ-BuLi并捕获与醛形成的中间体锂，以高收率提供所需的仲醇。相反，使用钯与末端炔烃和硼酸的交叉偶联反应，我们能够以高收率获得Sonogashira和Suzuki型产品。
• 3-Iodo-4-chalcogen-2H-benzopyran as a convenient precursor for the sonogashira cross-coupling: synthesis of 3-alkynyl-4-chalcogen-2H-benzopyrans
  作者：Adriane Sperança、Benhur Godoi、Ana C.G. Souza、Gilson Zeni

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.058

  日期：2010.1

  3-Iodo-4-chalcogen-2H-benzopyran derivatives underwent a direct Sonogashira cross-coupling reaction with several terminal alkynes in the presence of a catalytic amount of Pd(PPh3)2Cl2 with CuI as a co-catalyst, using Et3N as base and solvent. This cross-coupling reaction proceeded cleanly under mild conditions and was performed with propargylic alcohols, propargylic ethers, as well as alkyl and aryl

  在使用催化量的Pd（PPh 3）2 Cl 2和CuI作为助催化剂的情况下，将3-Iodo-4-chalcogen-2 H-苯并吡喃衍生物与数个末端炔烃直接进行Sonogashira交叉偶联反应，使用Et 3 N作为碱和溶剂。这种交叉偶联反应在温和的条件下进行清洁，并用炔丙醇，炔丙基醚类，以及烷基和芳基炔执行，家具对应的3-炔基-4-硫属-2 ħ -benzopyrans以良好的收率。