tetrakis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methane | 52293-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: tetrakis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methane
• 英文别名: Tetrakis-(tetramethyl-aethylendioxyboryl)-methan；4,4,5,5,4',4',5',5',4'',4'',5'',5'',4''',4''',5''',5'''-hexadecamethyl-2,2',2'',2'''-methanetetrayl-tetrakis-[1,3,2]dioxaborolane；4,4,5,5-Tetramethyl-2-[tris(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 52293-02-4
• 化学式: C₂₅H₄₈B₄O₈
• 分子量: 519.895
• InChiKey: ZBVUQRVVZNCUNU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrakis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methane 生成 4,4,5,5,4',4',5',5',4'',4'',5'',5''-dodecamethyl-2,2',2''-bromomethanetriyl-tris-[1,3,2]dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  A bromomethanetriboronic ester

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)92984-x
• 作为产物：
  描述：

  频哪醇 、 tetrakis(dimethoxyboryl)methane 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tetrakis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  A bromomethanetriboronic ester

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)92984-x

文献信息

• Boryl-Directed, Ir-Catalyzed C(sp³)–H Borylation of Alkylboronic Acids Leading to Site-Selective Synthesis of Polyborylalkanes
  作者：Takeshi Yamamoto、Aoi Ishibashi、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02112

  日期：2019.8.16

  place at α-, β-, and γ-C–H bonds, giving polyborylated products including di-, tri-, tetra-, and even pentaborylalkanes. α-C–H borylation was generally found to be the preferred reaction of primary alkylboronic acid derivatives, whereas β- or γ-borylation also occurred if β- or γ-C–H bonds were located on the methyl group.

  吡唑基苯胺是在Ir催化的C（sp 3）–H硼酸酯化反应中连接到烷基硼酸硼原子上的临时导向基团。该反应在α-，β-和γ-C–H键处发生，得到多硼酸酯化产物，包括二，三，四，甚至五碳硼烷。通常发现，α-C–H硼酸酯化是伯烷基硼酸衍生物的首选反应，而如果β-或γ-C–H键位于甲基上，则β-或γ-硼酸酯化也会发生。
• Oxidative rearrangement of B-methylated 1-alkene-1,1-diboronic esters to methyl ketones
  作者：Robert J. Moody、Donald S. Matteson

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)90644-2

  日期：1978.6

  boryl)-2-phenylethene (I) or the analogous 2-cyclohexyl compound (II) with two tool of methyllithium followed by oxidation with alkaline sodium perborate (under air) gives good yields of phenylacetone or cyclohexylacetone, which are the products of methyl migration from boron to carbon. Reactions of I with other organolithiums lead to lower yields of ketones, as do reactions of 2,2-disubstituted alkene-1

  用两种甲基锂工具处理1,1-双（三亚甲基二氧基硼基）-2-苯基乙烯（I）或类似的2-环己基化合物（II），然后用碱性过硼酸钠（在空气中）氧化，可得到良好的苯丙酮或环己基丙酮收率，这是甲基从硼迁移到碳的产物。I与其他有机锂的反应导致较低的酮产率，以及2，2-二取代的烯烃-1，1-二硼酸酯与甲基锂的反应也是如此。用1检验反应中间体1 H NMR显示甲基迁移不是由水或酸引起的，并且直到氧化步骤才发生。这些结果表明，含有反应性相邻基团的有机硼烷中间体的结构不能仅基于它们的过氧化物氧化产物来分配。
• Alkene-1,1-diboronic esters from the condensation of triborylmethide anions with ketones or aldehydes
  作者：D.S. Matteson、P.B. Tripathy

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92985-1

  日期：1974.4

  C[B(OMe)2]4, or the pinacol ester, C(BO2C2Me4)4, condense readily with ketones, R′2CO, to form alkene-1,1-diboronic esters, R′2CC[B(OR)2]2. The reaction is a general one and tolerates other functional groups, including α-chloro, carbethoxy, and tertiary amino substituents. Acetaldehyde and benzaldehyde also undergo the condensation. The alkene-1,1-diboronic esters are potentially useful synthetic intermediates

  的triborylmethide离子，[（RO）2 B] 3 Ç - ，从甲基锂与methanetetraboronic酸的甲基酯，C [B（OME）的反应2 ] 4，或频哪醇酯，C（BO 2 ç 2我4）4，冷凝很容易地用酮，R' 2 CO，以形成烯烃-1,1-二硼酸的酯，R' 2 CC[B（OR）2 ] 2。该反应是一般反应，并且可以耐受其他官能团，包括α-氯，乙氧基和叔氨基取代基。乙醛和苯甲醛也发生缩合。烯烃-1，1-二硼酸酯是潜在有用的合成中间体。它们的反应包括通过过氧化氢转化为羧酸，通过溴转化为α-溴代烯烃硼酸酯，以及通过氯化汞和乙酸钠转化为烯基-1,1-二汞氯化物。
• Fully Borylated Methane and Ethane by Ruthenium-Mediated Cleavage and Coupling of CO
  作者：Andrei S. Batsanov、Javier A. Cabeza、Marco G. Crestani、Manuel R. Fructos、Pablo García-Álvarez、Marie Gille、Zhenyang Lin、Todd B. Marder

  DOI：10.1002/anie.201601121

  日期：2016.4.4

  and diborylethyne (pinBC≡CBpin) ligands and also metal‐free perborylated C1 and C2 products, such as C(Bpin)4 and C2(Bpin)6, respectively, which have great potential as building blocks for Suzuki–Miyaura cross‐coupling and other reactions. The use of 13CO‐enriched ruthenium carbonyl has demonstrated that the boron‐bound carbon atoms of all of these reaction products arise from CO ligands.

  许多过渡金属络合物和一些不含金属的化合物都能结合一氧化碳，一氧化碳是自然界中化学键最强的分子。然而，只有极少数能诱导其C-O键断裂的化合物，能够将CO转化为有机合成潜力的有机试剂的数目甚至更少。这项工作表明，B 2 pin 2的双（频哪醇）二硼与羰基钌反应生成了含硼基甲叉二烯（CBpin）和二硼乙乙炔（pinBC≡CBpin）配体的金属配合物，以及不含金属的高硼酸化C 1和C 2产物，例如作为C（Bpin）4和C 2（Bpin）6分别具有巨大的潜力，可作为铃木-宫浦交叉偶联和其他反应的基础。使用13种富含CO的羰基钌证明，所有这些反应产物的硼结合碳原子均来自CO配体。
• Observations on the reactivity of tris(tetramethylethylenedioxyboryl)methide ion
  作者：D.S. Matteson、Masaoki Furue

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)92986-3

  日期：1974.4