(4S,5R)-4-hydroxymethyl-4,5-dimethyl-5-phenyl-2-thioxooxazolidine | 1198118-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-4-hydroxymethyl-4,5-dimethyl-5-phenyl-2-thioxooxazolidine
• 英文别名: (4S,5R)-4-(hydroxymethyl)-4,5-dimethyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine-2-thione
• CAS: 1198118-38-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂S
• 分子量: 237.323
• InChiKey: XFNJWWPNOSDEFX-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (4S,5R)-4-hydroxymethyl-4,5-dimethyl-5-phenyl-2-thioxooxazolidine 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-异硫氰酸酯与酮的直接催化不对称羟醛反应构建连续四取代手性碳立体中心

  摘要：

  描述了通过 α-取代的 α-异硫氰酸酯与未活化的简单酮的直接催化不对称羟醛反应构建连续的四取代手性碳立体中心。Bu(2)Mg/Schiff 碱催化剂在室温下促进了羟醛加成/环化序列，得到了具有连续四取代手性碳立体中心的受保护 α-氨基-β-羟基酯，产率 99% 至 68%，产率为 98:2 至 74： 26 dr，和 98% 到 82% ee。

  DOI：

  10.1021/ja908571w
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-methyl 4,5-dimethyl-5-phenyl-2-thioxooxazolidine-4-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到(4S,5R)-4-hydroxymethyl-4,5-dimethyl-5-phenyl-2-thioxooxazolidine
  参考文献：
  名称：

  α-异硫氰酸酯与酮的直接催化不对称羟醛反应构建连续四取代手性碳立体中心

  摘要：

  描述了通过 α-取代的 α-异硫氰酸酯与未活化的简单酮的直接催化不对称羟醛反应构建连续的四取代手性碳立体中心。Bu(2)Mg/Schiff 碱催化剂在室温下促进了羟醛加成/环化序列，得到了具有连续四取代手性碳立体中心的受保护 α-氨基-β-羟基酯，产率 99% 至 68%，产率为 98:2 至 74： 26 dr，和 98% 到 82% ee。

  DOI：

  10.1021/ja908571w

文献信息

• Construction of Contiguous Tetrasubstituted Chiral Carbon Stereocenters via Direct Catalytic Asymmetric Aldol Reaction of α-Isothiocyanato Esters with Ketones
  作者：Tatsuhiko Yoshino、Hiroyuki Morimoto、Gang Lu、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja908571w

  日期：2009.12.2

  contiguous tetrasubstituted chiral carbon stereocenters via direct catalytic asymmetric aldol reaction of alpha-substituted alpha-isothiocyanato esters with unactivated simple ketones is described. A Bu(2)Mg/Schiff base catalyst promoted the aldol addition/cyclization sequence at room temperature, giving protected alpha-amino-beta-hydroxy esters with contiguous tetrasubstituted chiral carbon stereocenters

  描述了通过 α-取代的 α-异硫氰酸酯与未活化的简单酮的直接催化不对称羟醛反应构建连续的四取代手性碳立体中心。Bu(2)Mg/Schiff 碱催化剂在室温下促进了羟醛加成/环化序列，得到了具有连续四取代手性碳立体中心的受保护 α-氨基-β-羟基酯，产率 99% 至 68%，产率为 98:2 至 74： 26 dr，和 98% 到 82% ee。