D-valine benzhydryl ester tosyl ammonium salt | 5042-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: D-valine benzhydryl ester tosyl ammonium salt
• 英文别名: TosOH*H-Val-ODpm；p-TosOH*H-Val-ODpm；D-valine benzhydryl ester para-toluenesulfonate salt；benzhydryl (2S)-2-amino-3-methylbutanoate;4-methylbenzenesulfonic acid
• CAS: 5042-83-1
• 化学式: C₇H₈O₃S*C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 455.575
• InChiKey: AGCHBNBFJCNYDT-NTISSMGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.54
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  106.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5-N-p-methoxybenzyloxycarbonylamino-5-p-methoxybenzylcarbonylpentanamido-S-p-methoxybenzyl-L-cysteine 、 D-valine benzhydryl ester tosyl ammonium salt 在 碳酸氢钠 、 sodium sulfate 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 生成 <(5R)-5-N-p-methoxybenzyloxycarbonylamino-5-p-methoxybenzylcarbonylpentanamido>-S-p-methoxybenzyl-L-cysteinyl-D-valine benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素的生物合成：对同位素效应敏感的分支途径

  摘要：

  青霉素N（3a）与顶头孢霉CO 728的部分纯化的脱乙酰氧基/脱乙酰头孢菌素C合酶（DAOC / DAC合酶）一起温育后，除了预期的产品，脱乙酰氧基头孢菌素C和脱乙酰头孢菌素C也作为第3种β-内酰胺代谢产物β-内酰胺。羟基-3α-甲基cepham（9a）。[3- 2 H]青霉素N（3b），这是通过在酶促过程中对分支途径的动力学同位素效应进行操作来合理化的。已显示3β-羟基的氧部分衍生自分子氧。另外，显示出青霉素N的2β-甲基被结合到3β-羟基-3α-甲基cepham的C2中，结果在立体化学上与青霉素N的2β-甲基等效地转化为脱乙酰氧基头孢菌素的C2相同。 C 1。提供了与这些观察结果一致的机械解释。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80725-0
• 作为产物：
  描述：

  (L)-Trt-Val-OH 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 D-valine benzhydryl ester tosyl ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  Barlos, Kleomenis; Kallitsis, John; Mamos, Petros, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 633 - 636

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Interaction of Isopenicillin N Synthase with Homologated Substrate Analogues δ-(<scp>L</scp>-α-Aminoadipoyl)-<scp>L</scp>-homocysteinyl-<scp>D</scp>-Xaa Characterised by Protein Crystallography
  作者：Adam Daruzzaman、Ian J. Clifton、Robert M. Adlington、Jack E. Baldwin、Peter J. Rutledge

  DOI：10.1002/cbic.201200728

  日期：2013.3.18

  Loose fit: IPNS catalyses the central step in penicillin biosynthesis. Substrate analogues containing L‐homocysteine in place of the natural substrate's L‐cysteine residue are not converted into bicyclic products. Crystal structures for IPNS complexes with two such analogues reveal that the additional CH2 unit affords considerable conformational freedom when these analogues bind to IPNS.

  宽松：IPNS催化青霉素生物合成的关键步骤。包含L-高半胱氨酸代替天然底物L-半胱氨酸残基的底物类似物不会转化为双环产物。具有两个这样的类似物的IPNS配合物的晶体结构表明，当这些类似物与IPNS结合时，额外的CH 2单元可提供相当的构象自由度。
• Preparation of Diphenylmethyl Esters and Ethers of Unprotected Amino Acids and β-Hydroxy-α-amino Acids
  作者：Cleanthis Froussios、Miltiadis Kolovos

  DOI：10.1055/s-1987-28185

  日期：——

  Diphenylmethyl (benzhydryl, Dpm) esters and ethers of amino acids and β-hydroxy-α-amino acids are prepared directly from N-unprotected L-α-amino acids using tris(diphenylmethyl) phosphate as alkylating agent. The novel H-Ser(Dpm)-ODpm and H-Thr(Dpm)-ODpm can be hydrolysed to the corresponding ethers H-Ser(Dpm)-OH and H-Thr(Dpm)-OH.

  以磷酸三（二苯基甲基）酯为烷化剂，从 N-无保护的 L-δ-氨基酸直接制备氨基酸和δ-羟基-δ-氨基酸的二苯基甲基（苯甲基，Dpm）酯和醚。新型 H-Ser(Dpm)-ODpm和H-Thr(Dpm)-ODpm可水解为相应的醚H-Ser(Dpm)-OH和H-Thr(Dpm)-OH。
• Barlos, Kleomenis; Gatos, Dimitrios; Kallitsis, Ioannis, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 1079 - 1082
  作者：Barlos, Kleomenis、Gatos, Dimitrios、Kallitsis, Ioannis、Papaioannou, Dionysios、Sotiriou, Petros

  DOI：——

  日期：——
• FROUSSIOS, CLEANTHIS;KOLOVOS, MILTIADIS, SYNTHESIS,(1987) N 12, 1106-1108
  作者：FROUSSIOS, CLEANTHIS、KOLOVOS, MILTIADIS

  DOI：——

  日期：——