16-Oxabicyclo[11.2.1]hexadeca-1(15),13-dien-7-yn-6-yl acetate | 1213266-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 16-Oxabicyclo[11.2.1]hexadeca-1(15),13-dien-7-yn-6-yl acetate
• 英文别名: 16-oxabicyclo[11.2.1]hexadeca-1(15),13-dien-7-yn-6-yl acetate
• CAS: 1213266-68-2
• 化学式: C₁₇H₂₂O₃
• 分子量: 274.36
• InChiKey: IDBDXSBPTFFHEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16-Oxabicyclo[11.2.1]hexadeca-1(15),13-dien-7-yn-6-yl acetate 在 silver hexafluoroantimonate 、 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到[(1R,8R,13S)-16-oxatetracyclo[11.2.1.01,6.08,13]hexadeca-6,14-dien-7-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  金催化的环 [4+3] 环加成反应

  摘要：

  通过使用 CrCl 2促进的反应制备了含有呋喃环的大环乙酸炔丙酯。在 Au I或 Au III催化剂存在下，发生串联的 3,3-重排/跨环 [4+3] 环加成反应，得到具有区域和非对映特异性的乙酸炔丙酯。产物的区域化学受起始材料中乙酰氧基的位置控制，反应的立体化学取决于环的大小。

  DOI：

  10.1002/chem.200902185
• 作为产物：
  描述：

  、 乙酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以99%的产率得到16-Oxabicyclo[11.2.1]hexadeca-1(15),13-dien-7-yn-6-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  金催化的环 [4+3] 环加成反应

  摘要：

  通过使用 CrCl 2促进的反应制备了含有呋喃环的大环乙酸炔丙酯。在 Au I或 Au III催化剂存在下，发生串联的 3,3-重排/跨环 [4+3] 环加成反应，得到具有区域和非对映特异性的乙酸炔丙酯。产物的区域化学受起始材料中乙酰氧基的位置控制，反应的立体化学取决于环的大小。

  DOI：

  10.1002/chem.200902185