4-(苯甲酰氧基)-3-丁烯-2-酮 | 81450-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(苯甲酰氧基)-3-丁烯-2-酮
• 中文别名: (1E)-3-羰基丁-1-烯-1-基苯酸酯
• 英文名称: 4-benzoyloxy-but-3-en-2-one
• 英文别名: 4-Benzoyloxy-but-3-en-2-on；Methyl-(β-benzoyloxy-vinyl)-keton；Benzoyloxymethylen-aceton；4-(Benzoyloxy)-3-buten-2-one；[(E)-3-oxobut-1-enyl] benzoate
• CAS: 81450-80-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: BDOVHKNGQMHYSL-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(苯甲酰氧基)-3-丁烯-2-酮 、 S-(4-叔-丁基苯甲基)[2-(1-甲基丁基)吡啶-3-基]硫代氨基甲酸酯 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BRZOZOWSKI, Z.;MAGIELKA, S., ACTA POL. PHARM., 1981, 38, N 4, 393-398

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 苯 作用下， 生成 4-(苯甲酰氧基)-3-丁烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Panizzi; Sbrillo Siena, Gazzetta Chimica Italiana, 1943, vol. 73, p. 335,339

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of <i>Z</i> and <i>E</i> Enol Esters by an Amine-Catalyzed Conjugate Addition–Rearrangement Reaction of Ynals with Carboxylic Acids
  作者：He Huang、Xinshuai Zhang、Chenguang Yu、Xiangmin Li、Yueteng Zhang、Wei Wang

  DOI：10.1021/acscatal.6b02206

  日期：2016.12.2

  The broad synthetic utility of labile enol esters demands efficient methods for the stereo- and regioselective synthesis of both Z and E isomers. The available synthetic methods dominated by metal catalysis cannot meet the challenge. We wish to report a metal-free organocatalytic divergent approach to both E and Z isomers of enol esters from the same reactant pools with the same catalytic system. A

  不稳定的烯醇酯的广泛合成用途需要用于Z和E异构体的立体和区域选择性合成的有效方法。以金属催化为主的可用合成方法无法应对这一挑战。我们希望报告一种来自相同反应体系，具有相同催化体系的烯醇酯的E和Z异构体的无金属有机催化发散方法。一种方法涉及将羧酸的胺催化的共轭加成至醛，从而引发重排，产生烯醇酯。该反应高度区域选择性和立体选择性地进行。反应温度的简单操作使我们生产ž在0℃（异构体Z：È（15–20）：1），而E异构体是在30°C下产生的（E：Z（15–20）：1）。此外，温和的反应条件可为该方法提供各种稠密的官能化羧酸，包括复杂的生物学相关结构和ynals。因此，可以有效地合成具有合成价值的，结构多样的烯醇酯。初步的机理研究表明，胺促进的共轭加成-重排途径是烯醇酯形成的原因。
• v.Auwers; Broche, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 3907
  作者：v.Auwers、Broche

  DOI：——

  日期：——
• v. Auwers; Hollmann, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 1299
  作者：v. Auwers、Hollmann

  DOI：——

  日期：——
• Schulze,R., Dissert. <Kiel 1906>, S. 54
  作者：Schulze,R.

  DOI：——

  日期：——
• BRZOZOWSKI, Z.;MAGIELKA, S., ACTA POL. PHARM., 1981, 38, N 4, 399-405
  作者：BRZOZOWSKI, Z.、MAGIELKA, S.

  DOI：——

  日期：——